N2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2,5-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2,5-diamine
• 英文别名: N²-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole-2,5-diamine；2-N-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole-2,5-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: UFEIWQJNDLRRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2,5-diamine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-((E)-4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenoxy)-N-(2-(4-methoxyphenylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 골다공증 완화, 예방 또는 치료용 약학조성물

  摘要：

  本发明提供了以下[化学式I]的新化合物，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物，以及其制备方法和含有效量的治疗骨质疏松症的缓解、预防或治疗组合物。[化学式I]

  公开号：

  KR101857141B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 四氯化锡 、 potassium oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazol-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Small Molecule Inhibitors Targeting the IL-6/STAT3 Pathway or IL-1β

  摘要：

  开发能够抑制炎性细胞因子的小分子化合物是治疗类风湿性关节炎等炎性疾病的理想策略。在之前的研究基础上，我们合成了10个新的化合物，其中含有2,5-二氨基苯并咪唑基团，并评估了它们的生物活性。其中，化合物3e在白细胞介素6（IL-6）/信号转导和转录激活子3（STAT3）信号抑制方面表现出强烈的抑制活性（71.5％），而3a在白细胞介素1（IL-1β）方面表现出优异的抑制活性（92.1％）。为了测试体内的抗炎活性，将化合物3a和3e通过腹腔注射给小鼠，然后在小鼠的右脚趾下皮下注射半乳糖神经酰胺A。化合物3a和3e的给药后，足底的炎症得到了减轻。特别是，化合物3a对半乳糖神经酰胺A诱导的炎症具有显著的改善作用。通过体内和体外实验结果，我们确认我们合成的化合物通过抑制IL-6 / STAT3信号通路对类风湿性关节炎动物模型具有有效性。由于使用小分子抑制剂开发的药物具有多种优势，因此需要进一步研究这些化合物，以开发出对类风湿性关节炎具有强效作用的小分子抑制剂药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27092696

文献信息

• 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 골다공증 완화, 예방 또는 치료용 약학조성물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR101857141B1

  公开（公告）日：2018-05-14

  본 발명은 하기의 [화학식 I]의 신규한 화합물, 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 또는 이들의 수화물 또는 용매화물, 이의 제조방법 및 이를 유효량 함유하는 골다공증 완화, 예방 또는 치료용 조성물을 제공한다. [화학식 I]

  本发明提供了以下[化学式I]的新化合物，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物，以及其制备方法和含有效量的治疗骨质疏松症的缓解、预防或治疗组合物。[化学式I]
• 5-Lipoxygenase inhibitors suppress RANKL-induced osteoclast formation via NFATc1 expression
  作者：Ju-Hee Kang、Zheng Ting、Mi-ran Moon、Jung-Seon Sim、Jung-Min Lee、Kyung-Eun Doh、Sunhye Hong、Minghua Cui、Sun Choi、Hyeun Wook Chang、Hea-Young Park Choo、Mijung Yim

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.025

  日期：2015.11

  5-Lipoxygenase synthesizes leukotrienes from arachidonic acid. We developed three novel 5-LO inhibitors having a benzoxazole scaffold as a potential anti-osteoclastogenics. They significantly suppressed RANKL-induced osteoclast formation in mouse bone marrow-derived macrophages. Furthermore, one compound, K7, inhibited the bone resorptive activity of osteoclasts. The anti-osteoclastogenic effect of K7 was mainly attributable to reduction in the expression of NFATc1, an essential transcription factor for osteoclast differentiation. K7 inhibited osteoclast formation via ERR and p38 MAPK, as well as NF-kappa B signaling pathways. K7 reduced lipopolysaccharide (LPS)-induced osteoclast formation in vivo, corroborating the in vitro data. Thus, K7 exerted an inhibitory effect on osteoclast formation in vitro and in vivo, properties that make it a potential candidate for the treatment of bone diseases associated with excessive bone resorption. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Small Molecule Inhibitors Targeting the IL-6/STAT3 Pathway or IL-1β
  作者：Jihye Yoo、Darong Kim、Jiyoung Park、Young-Kook Kim、Hea-Young Park Choo、Hyun Ae Woo

  DOI：10.3390/molecules27092696

  日期：——

  Development of small molecules that inhibit inflammatory cytokines is a desirable strategy for the treatment of inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA). Following up a previous study, we synthesized 10 novel compounds with a 2,5-diaminobenzoxazole moiety and evaluated their biological activities. Among them, compound 3e showed potent inhibitory activity on Interleukin 6 (IL-6)/Signal Transducer and Activator of Transcription 3 (STAT3) signaling inhibition (71.5%), and 3a showed excellent inhibitory activity on Interleukin 1 (IL-1β) (92.1%). To test in vivo anti-inflammatory activity, compounds 3a and 3e were administered by intraperitoneal (IP) injection after subcutaneous (SC) injection of zymosan A into the right footpad of mice. Inflammation on the footpad was reduced after administration of compounds 3a and 3e. Especially, compound 3a showed a significant ameliorative effect on zymosan-induced inflammation. From the in vivo and in vitro test results, we confirmed that our synthesized compounds are effective on the RA animal model through inhibition of the IL-6/STAT3 signaling pathway. Since drugs developed with small molecule inhibitors have several advantages over biological drugs, further study on these compounds is needed for the development of potent SMI drugs on RA.

  开发能够抑制炎性细胞因子的小分子化合物是治疗类风湿性关节炎等炎性疾病的理想策略。在之前的研究基础上，我们合成了10个新的化合物，其中含有2,5-二氨基苯并咪唑基团，并评估了它们的生物活性。其中，化合物3e在白细胞介素6（IL-6）/信号转导和转录激活子3（STAT3）信号抑制方面表现出强烈的抑制活性（71.5％），而3a在白细胞介素1（IL-1β）方面表现出优异的抑制活性（92.1％）。为了测试体内的抗炎活性，将化合物3a和3e通过腹腔注射给小鼠，然后在小鼠的右脚趾下皮下注射半乳糖神经酰胺A。化合物3a和3e的给药后，足底的炎症得到了减轻。特别是，化合物3a对半乳糖神经酰胺A诱导的炎症具有显著的改善作用。通过体内和体外实验结果，我们确认我们合成的化合物通过抑制IL-6 / STAT3信号通路对类风湿性关节炎动物模型具有有效性。由于使用小分子抑制剂开发的药物具有多种优势，因此需要进一步研究这些化合物，以开发出对类风湿性关节炎具有强效作用的小分子抑制剂药物。