N-cyclohexyl-2-(propan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(propan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-isopropylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine；N-cyclohexyl-2-isopropylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；Cyclohexyl-(2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-amine；N-cyclohexyl-2-propan-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃
• 分子量: 257.379
• InChiKey: YNRUIOVNDGBVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(propan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以79.9%的产率得到N-cyclohexyl-3-methyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。

  公开号：

  CN109096139B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 异丁醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到N-cyclohexyl-2-(propan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  催化氯化锌多组分合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  描述了使用常规加热或微波辐照从一系列底物上催化氯化锌催化一锅，三组分合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新方法。该方法以合理的产率和短的反应时间提供了许多咪唑并[1,2- a ]吡啶，而没有对反应条件进行任何显着的优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.008

文献信息

• Multicomponent synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using catalytic zinc chloride
  作者：Amanda L. Rousseau、Pulane Matlaba、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.008

  日期：2007.6

  The novel use of zinc chloride to catalyze the one-pot, three component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from a range of substrates using either conventional heating or microwave irradiation is described. This methodology affords a number of imidazo[1,2-a]pyridines in reasonable yields and short reaction times without any significant optimization of the reaction conditions.

  描述了使用常规加热或微波辐照从一系列底物上催化氯化锌催化一锅，三组分合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新方法。该方法以合理的产率和短的反应时间提供了许多咪唑并[1,2- a ]吡啶，而没有对反应条件进行任何显着的优化。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• 一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109053558B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• A highly efficient synthesis of imidazo-fused polyheterocycles via Groebke–Blackburn–Bienaymè reaction catalyzed by LaCl3·7H2O
  作者：Anand H. Shinde、Malipatel Srilaxmi、Bishnupada Satpathi、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.126

  日期：2014.10

  A highly efficient and mild protocol for the synthesis of imidazo-fused polyheterocycles via Groebke-Blackburn-Bienayme reaction under the influence of catalytic amount of lanthanum chloride heptahydrate has been described. A wide range of nitrogen-enriched polyheterocycles are synthesized with high yields under neat conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.