(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；(3E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FEXXRERBIUYJLC-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-((9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)phenyl 6-(1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido [3,4-b]indol-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧vasininone和四氢-β-咔啉杂种作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样β聚集的抑制剂

  摘要：

  一种新型系列deoxyvasicinone四氢的测试咔杂交的合成和评价为乙酰胆碱酯酶和β淀粉样肽（A β）聚集抑制剂为阿耳茨海默氏病的治疗。结果表明，该衍生物具有多功能个人资料，包括乙酰胆碱酯酶抑制，A β 1-42凝集抑制和神经保护性质。鼓舞地，杂种8B和8D显示针对优异的抑制活性ħ乙酰胆碱酯酶（IC 50 分别= 0.93和1.08纳米，）和A β 1-42自聚集（IC 50 分别为19.71和2.05μM）。另外，图8b和图8d显示出低细胞毒性和良好的神经保护活性对甲β 1-42在SH-SY5Y细胞诱导的损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127659
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧vasininone和四氢-β-咔啉杂种作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样β聚集的抑制剂

  摘要：

  一种新型系列deoxyvasicinone四氢的测试咔杂交的合成和评价为乙酰胆碱酯酶和β淀粉样肽（A β）聚集抑制剂为阿耳茨海默氏病的治疗。结果表明，该衍生物具有多功能个人资料，包括乙酰胆碱酯酶抑制，A β 1-42凝集抑制和神经保护性质。鼓舞地，杂种8B和8D显示针对优异的抑制活性ħ乙酰胆碱酯酶（IC 50 分别= 0.93和1.08纳米，）和A β 1-42自聚集（IC 50 分别为19.71和2.05μM）。另外，图8b和图8d显示出低细胞毒性和良好的神经保护活性对甲β 1-42在SH-SY5Y细胞诱导的损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127659

文献信息

• Inhibition of Leukocyte Functions by the Alkaloid Isaindigotone from <i>Isatis indigotica</i> and Some New Synthetic Derivatives
  作者：Pedro Molina、Alberto Tárraga、Antonia Gonzalez-Tejero、Immaculada Rioja、Amalia Ubeda、M. Carmen Terencio、M. José Alcaraz

  DOI：10.1021/np0101898

  日期：2001.10.1

  The alkaloid isaindigotone (1a) and seven derivatives have been synthesized to study their influence on several leukocyte functions and the generation of inflammatory mediators. Isaindigotone (1a) was found to be a scavenger of superoxide generated either by the hypoxanthine/xanthine oxidase system or stimulated human neutrophils. Isaindigotone (1a) and its acetylated derivative (1b) also inhibited

  已合成生物碱异靛酮（1a）和7种衍生物，以研究它们对几种白细胞功能和炎性介质产生的影响。发现异辛酮（1a）是次黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶系统或受刺激的人类嗜中性粒细胞产生的超氧化物的清除剂。信沙酮（1a）及其乙酰化衍生物（1b）在这些细胞中也抑制了5-脂氧合酶活性和白三烯B（4）的产生，而这些化合物均不影响脱粒作用。在脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞中，与（1a）相比，合成衍生物对前列腺素E（2）（PGE（2））和一氧化氮（NO）产生更高的抑制作用。在C-4'处存在乙酰氧基有助于抑制NO和PGE（2）的产生，而在C-4'处的氟取代基或在亚苄基单元的芳环上不存在取代基可改善对PGE（2）的抑制作用。因此，这一系列化合物可以减弱与炎症反应有关的介质的产生。
• Novel deoxyvasicinone and tetrahydro-beta-carboline hybrids as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid beta aggregation
  作者：Hongtao Du、Xinyu Jiang、Meng Ma、Huili Xu、Shuang Liu、Fang Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127659

  日期：2020.12

  A novel series of deoxyvasicinone-tetrahydro-beta-carboline hybrids were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) and β-amyloid peptide (Aβ) aggregation inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease. The results revealed that the derivatives had multifunctional profiles, including AChE inhibition, Aβ1-42 aggregation inhibition, and neuroprotective properties. Inspiringly, hybrids

  一种新型系列deoxyvasicinone四氢的测试咔杂交的合成和评价为乙酰胆碱酯酶和β淀粉样肽（A β）聚集抑制剂为阿耳茨海默氏病的治疗。结果表明，该衍生物具有多功能个人资料，包括乙酰胆碱酯酶抑制，A β 1-42凝集抑制和神经保护性质。鼓舞地，杂种8B和8D显示针对优异的抑制活性ħ乙酰胆碱酯酶（IC 50 分别= 0.93和1.08纳米，）和A β 1-42自聚集（IC 50 分别为19.71和2.05μM）。另外，图8b和图8d显示出低细胞毒性和良好的神经保护活性对甲β 1-42在SH-SY5Y细胞诱导的损伤。