2-isopropyl-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-isopropyl-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-phenyl-2-propan-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: XUUKFMAAPSEWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-异苯甲腈 、 异丁醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到2-isopropyl-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• Green Synthesis, Characterization and Antidiabetic Activity of 2-Substituted Aryl/Alkyl-N-Aryl/Alkyl Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Tata Veereswara Rao Kota、Hima Bindu Gandham、Paul Douglas Sanasi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21220

  日期：——

  appealing benefits they offer. Imidazole fused polyheterocycles containing ring junction nitrogen have attracted considerable interest in medicinal chemistry in view of their uses as anti-inflammatory [2], anticancer [3], antibacterial [4] and antituberculosis [5] agents. The importance of imidazo[1,2-a]pyridine is evident from the fact that it is prevalent in several marketed drugs such as olprinone

  在氮衍生物中，咪唑稠合杂环在药物和有机化学中变得越来越重要，因为它们表现出广泛的药理和生物活性，如抗病毒、抗菌、抗真菌和抗炎特性[1]。咪唑并吡啶支架在药物发现领域的重要性因其提供的吸引人的好处而广为人知。鉴于其作为抗炎剂 [2]、抗癌剂 [3]、抗菌剂 [4] 和抗结核剂 [5] 的用途，含有环连接氮的咪唑稠合多杂环化合物在药物化学中引起了相当大的兴趣。咪唑并[1,2-a]吡啶的重要性显而易见，因为它在几种市售药物中普遍存在，例如olprinone（强心剂，一种磷酸二酯酶-PDE 3 抑制剂）[6,7]、唑吡坦（催眠药）[8]、左旋咪唑（抗癌药）[9,10]、阿吡坦（一种非镇静抗焦虑药）[11-13]、唑利胺（抗炎药）[ 14,15]。由于它们的结构特征 [16-18]、镇静剂（saripidem 和 necopidem）[19,20]，它们也用于分子识别和生物成像探针。衍生自咪唑并[1
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• US8501767B2
  申请人：——

  公开号：US8501767B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• HPW-Catalyzed environmentally benign approach to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Luan A Martinho、Carlos Kleber Z Andrade

  DOI：10.3762/bjoc.20.55

  日期：——

  activities. The most direct way of obtaining this nucleus is the Groebke–Blackburn–Bienaymé three-component reaction (GBB-3CR) between aminopyridines, aldehydes, and isocyanides under both Lewis and Brønsted acid catalysis. However, several catalysts for this reaction have major drawbacks such as being expensive, extremely dangerous, strong oxidizing, and even explosive. In this scenario, heteropolyacids

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化