2-[(E)-2''-methoxyvinyl]spiro[cyclopropane-1,9'[9'H]-fluorene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(E)-2''-methoxyvinyl]spiro[cyclopropane-1,9'[9'H]-fluorene]
• 英文别名: 2-[(E)-2-methoxyethenyl]spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: RJGQNTPIRUNPBQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 9-重氮基-9H-芴 在 pentacarbonyl(η²-cis-cyclooctene)chromium(0) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-[(E)-2''-methoxyvinyl]spiro[cyclopropane-1,9'[9'H]-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和非对映选择性铬 (0)-催化 1-烷氧基-1,3-二烯与重氮化合物的环丙烷化反应

  摘要：

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) 是一种有效的催化剂，可用于生成的卡宾中间体与富电子二烯的重氮分解和选择性 [2+1]-环加成反应。1-烷氧基-1,3-丁二烯 4-8 与 9-重氮-9H-芴 (2) 的环丙烷化产生乙烯基螺环丙烷 9-13 的产率良好至极好，因为由卡宾转移到较少取代的 C= C 债券。五羰基铬催化的环丙烷与 α-重氮苯基乙酸乙酯 (3) 以非常好的产率和极高的反式立体选择性 (> 95%) 得到相应的乙烯基环丙烷羧酸酯 16-20。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300687

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective Chromium(0)-Catalysed Cyclopropanation of 1-Alkoxy-1,3-dienes with Diazo Compounds
  作者：Norbert D. Hahn、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/ejoc.200300687

  日期：2004.3

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) is an efficient catalyst for diazo decomposition and selective [2+1]-cycloaddition reactions of the resulting carbene intermediates with electron-rich dienes. The cyclopropanation of 1-alkoxy-1,3-butadienes 4−8 with 9-diazo-9H-fluorene (2) yields vinylspirocyclopropanes 9−13 in good to excellent yields, as single regioisomers arising from carbene transfer

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) 是一种有效的催化剂，可用于生成的卡宾中间体与富电子二烯的重氮分解和选择性 [2+1]-环加成反应。1-烷氧基-1,3-丁二烯 4-8 与 9-重氮-9H-芴 (2) 的环丙烷化产生乙烯基螺环丙烷 9-13 的产率良好至极好，因为由卡宾转移到较少取代的 C= C 债券。五羰基铬催化的环丙烷与 α-重氮苯基乙酸乙酯 (3) 以非常好的产率和极高的反式立体选择性 (> 95%) 得到相应的乙烯基环丙烷羧酸酯 16-20。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

表征谱图