4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-(pyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(dipropylsulfamoyl)-N-pyridin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 361.465
• InChiKey: HOEQKFRDLOUDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 丙磺舒 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三氟吡啶鎓作为快速酰胺和酯合成的偶联试剂

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，可以在环境温度下在 5 分钟内促进酰胺和酯的合成，其中使用稳定且易于获得的三氟吡啶鎓试剂。值得注意的是，该方法不仅具有广泛的底物兼容性，而且可以通过连续流程实现肽和酯的大规模合成。此外，在羧酸活化过程中表现出优异的手性保留。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01598

文献信息

• Selective inhibition of human carbonic anhydrases by novel amide derivatives of probenecid: Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Daniela Secci、Daniela Vullo、Mariangela Ceruso、Atilla Akdemir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.003

  日期：2014.8

  derivatives of probenecid, a well-known uricosuric agent, were synthesized and evaluated as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). The transmembrane isoforms (hCA IX and XII) were potently and selectively inhibited by some of them. The proposed chemical modification led to a complete loss of hCA II inhibition (Kis > 10,000 nM) and enhanced the inhibitory activity against the tumour-associated

  合成了新的丙磺舒酰胺衍生物，一种著名的尿酸尿酸药物，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了评估（hCAs，EC 4.2.1.1）。跨膜同工型（hCA IX和XII）被其中一些有效和选择性抑制。拟议的化学修饰导致hCA II抑制作用完全丧失（K i s> 10,000 nM），并增强了对与肿瘤相关的hCA XII的抑制活性（化合物4的K i值为15.3 nM）。酶抑制数据也已通过hCA XII活性位点内化合物的对接研究得到验证。
• 一种将羧酸类化合物快速转化为酰胺和/或酯的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN114956926A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种将羧酸类化合物快速转化为酰胺和/或酯的方法。所述方法包括：使包含羧酸类化合物、有机碱、三氟甲磺酰基吡啶盐、亲核试剂和溶剂的混合反应体系发生反应，制得酰胺和/或酯；其中，所述亲核试剂包括醇类化合物和/或胺类化合物。本发明提供的方法反应操作简单，可以在空气与少量水分的环境下进行，反应条件温和、高效，具有良好的官能团兼容性；同时制得的酰胺和酯类化合物在生物、医药、材料等领域有着重要的作用。
• Triflylpyridinium as Coupling Reagent for Rapid Amide and Ester Synthesis
  作者：Du Chen、Liangxuan Xu、Bowen Ren、Zian Wang、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01598

  日期：2023.6.23

  An effective method has been developed to facilitate the synthesis of amides and esters at ambient temperature within 5 min, in which a stable and easily accessible triflylpyridinium reagent is used. Remarkably, this method not only has a wide range of substrate compatibility but also could realize the scalable synthesis of peptide and ester via a continuous flow process. Moreover, excellent chirality

  我们开发了一种有效的方法，可以在环境温度下在 5 分钟内促进酰胺和酯的合成，其中使用稳定且易于获得的三氟吡啶鎓试剂。值得注意的是，该方法不仅具有广泛的底物兼容性，而且可以通过连续流程实现肽和酯的大规模合成。此外，在羧酸活化过程中表现出优异的手性保留。