(R)-(-)-((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl)urea
• 英文别名: (+)-1-[(3-chlorophenyl)phenyl-methyl]urea；(-)-1-(3-chlorophenyl)(phenyl)urea；galodif；(1-[(3-chlorophenyl)(phenyl)methyl]urea)；meta-chlorobenzhydrylurea；(-)-Galodif；[(R)-(3-chlorophenyl)-phenylmethyl]urea
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: VQPUSIQKYOCUMK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯甲胺 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-(-)-((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  旋光异构体：(+)-二苯甲基脲和(-)-二苯甲基脲以及(+)-1-[（3-氯苯基)-苯基-甲基]脲和(-)-1-[（3-氯苯基)-苯基-甲基]脲，它们的药物制剂及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种新的物质，尤其涉及一种旋光异构体：由通式(I)所示的(+)-二苯甲基脲和(-)-二苯甲基脲，以及(+)-1-[(3-氯苯基)-苯基-甲基]脲和(-)-1-[(3-氯苯基)-苯基-甲基]脲,基于它们的药物组合物，以及所述旋光异构体的制备方法和基于它们所表现出的不同治疗功效的应用。(I)其中，R≠Rˊ，并且选自以下基团：氢，烷基，卤素，硝基，氨基，烷氨基和羟基，并且处于苯环的邻位、对位或间位。当外消旋的Halodif？1-[(3-氯苯基)-苯基-甲基]脲采用本发明所述的方法进行分离时，得到了具有不同程度治疗效果的(+)-和(-)-1-[(3-氯苯基)-苯基-甲基]脲的旋光异构体。

  公开号：

  CN105392775A

文献信息

• The determination of enantiomer composition of 1-((3-chlorophenyl)-(phenyl)methyl) amine and 1-((3-chlorophenyl)(phenyl)-methyl) urea (Galodif) by NMR spectroscopy, chiral HPLC, and polarimetry
  作者：Vera Yu. Kuksenok、Victoria V. Shtrykova、Victor D. Filimonov、Alexandr G. Druganov、Alexandr A. Bondarev、Ksenia S. Stankevich

  DOI：10.1002/chir.23005

  日期：2018.10

  For the first time, a method for enantiomer resolution of the anticonvulsant Galodif (1‐((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl) urea) by chiral HPLC was developed, whereas the enantiomeric composition of 1‐((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl) amine—precursor in Galodif synthesis—cannot be resolved by this method. However, starting 1‐((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl) amine quantitatively forms diastereomeric N

  首次开发了一种通过手性HPLC拆分抗惊厥性Galodif（1-（（（3-氯苯基）（苯基）甲基）尿素）的对映体的方法，而1-（（（3-氯苯基）] [苯）甲基）胺-Galodif合成中的前体-无法通过这种方法拆分。但是，与手性（1 R）-（+）反应时，起始1-（（3-氯苯基）（苯基）甲基）胺定量形成非对映异构N -（（3-氯苯基）（苯基）甲基）-1-樟脑磺酰胺。或（1 S）-（-）-樟脑10-磺酰氯。所得樟脑磺酰胺的非对映异构体比例可以通过NMR 1 H和13轻松确定C光谱。DFT计算的加洛迪夫对映体比旋光度与实验数据吻合良好。对映异构体的绝对构型是首次提出。
• OPTICAL ISOMERS OF (+) AND (-)-BENZHYDRYL UREAS AND (+) AND (-)-1-[(3-CHLOROPHENYL)-PHENYL-METHYL] UREA, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON AND A METHOD FOR PRODUCING SAID OPTICAL ISOMERS
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTIYU "SINTEGAL"

  公开号：US20160244404A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to novel substances, and more particularly to optical isomers of (+) and (−)-benzhydryl ureas of formula (I) and (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea, a pharmaceutical composition based thereon, and a method for producing said optical isomers and for using same on the basis of the different therapeutic activity exhibited. (I) Where R≠R′ and are selected from the group comprising hydrogen, alkyl, halogen, nitro, amino, alkylamino and hydroxy groups and are situated in the ortho-, para- or meta-positions of the benzene rings. When racemic Halodif 1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea was separated using the method according to the invention, optical isomers of (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea (Halodif isomers) with different degrees of therapeutic activity were produced.

  该发明涉及新颖物质，更具体地涉及公式（I）中的光学异构体以及基于此的药物组合物和生产该光学异构体的方法，以及基于展示的不同治疗活性使用它们的方法。其中R≠R′，并且选自包括氢、烷基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基和羟基的基团，并位于苯环的邻位、对位或间位。当使用该发明的方法分离混合的1-[(3-氯苯基)-苯基甲基]脲的外消旋体时，产生了具有不同治疗活性程度的光学异构体（Halodif异构体）。