(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-phenylthio-propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-phenylthio-propane
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-1-phenylsulfanylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: XBWAXVVOCOCCJP-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-phenylthio-propane
  参考文献：
  名称：

  氨基亚砜（ox）化物作为铱（I）催化不对称转移氢化的配体

  摘要：

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo991700t

文献信息

• Aminosulf(ox)ides as Ligands for Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Daniëlle G. I. Petra、Paul C. J. Kamer、Anthony L. Spek、Hans E. Schoemaker、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/jo991700t

  日期：2000.5.1

  series of chiral N,S-chelates (6-22) was synthesized to serve as ligands in the iridium(I)-catalyzed reduction of ketones. Both formic acid and 2-propanol proved to be suitable as hydrogen donors. Sulfoxidation of an (R)-cysteine-based aminosulfide provided a diastereomeric ligand family containing a chiral sulfur atom. The two chiral centers of these ligands showed a clear effect of chiral cooperativity

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。