(+/-)-threo-(phenyl)(tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-threo-(phenyl)(tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R)-oxan-2-yl]-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DTGCWKSRSZRKRD-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-threo-(phenyl)(tetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯的氧环和碳环类似物对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的合成和评估。

  摘要：

  哌醋甲酯（利他林）与多巴胺转运蛋白（DAT）立体选择性和对映选择性结合，并在体外和体内的效价类似于可卡因，抑制多巴胺的再摄取。与可卡因不同，它几乎没有表现出容忍或成瘾的责任。由于该化合物具有丰富的临床历史，因此可提供出色的模板，从中可以设计可卡因滥用的潜在药物。长期以来，人们一直认为氮（例如可卡因和哌醋甲酯中存在的氮）对于与单胺转运蛋白的相互作用必不可少。我们先前证明，可卡因的苯tropane类似物中的胺氮对于赋予高DAT结合亲和力不是必需的。现在，我们报告了哌醋甲酯的氧环和碳环类似物的合成，包括2-（3,4-二氯苯基）-2-（四氢吡喃-2-基）乙酸甲酯的四个对映体纯的异构体。苏式异构体是DAT的有效和选择性抑制剂。这是氮的存在对DAT抑制不是必需的原理的第一个概括。

  DOI：

  10.1021/jm0205292

文献信息

• Enantioselective C–H carbene insertions with homogeneous and immobilized copper complexes
  作者：José M. Fraile、Pilar López-Ram-de-Viu、José A. Mayoral、Marta Roldán、Jorge Santafé-Valero

  DOI：10.1039/c1ob05499f

  日期：——

  The efficiency of chiral bis(oxazoline)- and azabis(oxazoline)-copper complexes in the enantioselective carbene insertion into C–H bonds of cyclic ethers in homogeneous phase strongly depends on the structure of the substrate. The immobilization on laponite clay by electrostatic interactions not only allows the recovery and reuse of the heterogeneous catalysts, but in some cases also improves enantioselectivity and overall chemoselectivity, making possible reactions that do not take place or lead to low yields in solution, even with the commonly used Rh2[S-DOSP]4 catalyst.

  手性双（噁唑啉）-和双（噁唑啉）-铜配合物在均相反应中，对环醚的C-H键进行手性选择性羰基插入的效率，在很大程度上取决于底物的结构。通过静电相互作用将催化剂固定在拉坡石粘土上，不仅能够回收和重复使用非均相催化剂，在某些情况下还能提高手性选择性和整体化学选择性，使在溶液中无法发生或导致低产量的反应成为可能，即使使用常用的Rh2[S-DOSP]4催化剂也是如此。