(R)-3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 153.153
• InChiKey: YPGCWEMNNLXISK-ISLPBHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-苯基丙酸 、 苯甲酸酐 、 (R)-3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoic acid 在 (+)-苯并四咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸酐和酰基转移催化剂通过不对称酯化反应外消旋α-芳基链烷酸与非手性醇的动力学拆分

  摘要：

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。

  DOI：

  10.1021/ja103490h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 beef extract 、 yeast extract 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Nocardia diaphanozonaria cells 、 二异丙胺 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 (R)-3,3,3-trideuterio-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/ol0170556

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]n enzyme system of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 catalyzes the inversion of the chirality of various alpha-substituted carboxylic acids, such as 2-phenylpropanoic acid and 2-phenoxypropanoic acid derivatives, via a novel deracemization reaction.
• HIGH-THROUGHPUT-SCREENING-VERFAHREN ZUR BESTIMMUNG VON ENANTIOSELEKTIVITÄT
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP1165834A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6824982B1
  申请人：——

  公开号：US6824982B1

  公开（公告）日：2004-11-30
• [DE] HIGH-THROUGHPUT-SCREENING-VERFAHREN ZUR BESTIMMUNG VON ENANTIOSELEKTIVITÄT<br/>[EN] HIGH THROUGHPUT SCREENING METHOD FOR DETERMINING ENANTIOSELECTIVITY<br/>[FR] PROCEDE DE DEPISTAGE A DEBIT ELEVE POUR LA DETERMINATION DE L'ENANTIO-SELECTIVITE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2000058504A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bestimmung der Enantioselektivität von kinetischen Racematspaltungen und von asymmetrisch verlaufenden Reaktionen prochiraler Verbindungen, die enantiotope Gruppen tragen, in dem isotopenmarkierte Substrate verwendet werden, so dass mit einem isotopenspezifischen Detektionssystem, z.B. einem ESI-Massenspektrometer, die Reaktionsprodukte quantitativ bestimmt werden können. In Verbindung mit einer automatisierten Probenaufgabe kann das Verfahren zum High-Throughput-Screening eingesetzt werden. Die dabei relevanten enantioselektiven Stoffumwandlungen können durch chirale homogene oder heterogene Katalysatoren, Biokatalysatoren oder durch stöchiometrische Mengen optisch aktiver Agenzien induziert werden.
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，