ethyl 2-oxo-2-(L-1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(L-1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: IMRIOGZTTHGREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(L-1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetate 、 sodium tetrahydroborate 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (R,S)-2-hydroxy-2-(L-1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives having inhibitory action for proline specific

  摘要：

  吡咯烷衍生物具有对脯氨酸特异性内切肽酶的抑制作用，可用作抗遗忘剂。公开的吡咯烷衍生物及其酸盐可以以常规药物制剂的形式经口或经肌肉注射给药。例如，它们可以以片剂、胶囊、糖浆和悬浮剂等常规固体药物制剂的形式经口给药。另外，它们可以以溶液、乳剂、悬浮剂等常规液体药物制剂的形式经肌肉注射给药。此外，它们也可以直接以栓剂的形式直肠应用。制剂可能含有生理上可接受的载体、赋形剂、活性剂、结合剂、稳定剂等。在注射剂中，可能会加入生理上可接受的缓冲剂、溶解剂或等渗剂。此外，还公开了生产方法。

  公开号：

  US04880827A1

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0238319A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  Pyrrolidine derivatives which have inhibitory action for proline-specific endopeptidase and are useful as anti-amnesic agents, have the formula: wherein R1 R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, phenyl, substituted phenyl, -CH2R14, -X-R15, or in which R14 is phenyl or substituted phenyl. X is oxygen atom or sulfur atom. R15 is lower alkyl, phenyl or substituted phenyl or -CH2R20 (in which R20 is phenyl or substituted phenyl). R16 is lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or -CH2R21 (in which R21 is phenyl or substituted phenyl). R17 is lower alkyl, five or six-membered cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, -CH2R22 (in which R22 is phenyl or substituted phenyl) (in which R23 is lower alkyl, phenyl or substituted phenyl). R18 and R19 are each independently lower alkyl or -CH2R24 (in which R24 is phenyl or subsubstituted phenyl)}. R6 is hydrogen or lower alkyl. R7 is hydrogen, lower alkyl, benzyl, or -(CH2)n-R25 in which n is an integer of 0 to 4. R25 is -OH, -SH, -NH2, -SCH3, heterocyclic group, or -C02R26 (in which R26 is hydrogen or lower alkyl or benzyl)}. R8 is hydrogen or, when R8 and R7 are taken together with the adjacent nitrogen atom and carbon atom to which they are attached, they represent five-membered heterocyclic group. R9 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, substituted phenyl. R10 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen. m is an integer of 0 to 3. R11 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or-CH2R27 (in which R27 is phenyl or substituted phenyl). R12 is lower alkyl or, when R12 and R12 are each taken together, they represent lower alkylene. R13 is lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or CH2R28 (in which R28 is phenyl or substituted phenyl) and their production and use.

  吡咯烷衍生物对脯氨酸特异性内肽酶有抑制作用，可用作抗氨化剂，其分子式为 其中 R1 R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、羟基、卤素、低级烷基、苯基、取代苯基、- R14、-X-R15、 或 其中 R14 是苯基或取代苯基。X 是氧原子或硫原子。R15 是低级烷基、苯基或取代苯基或- R20（其中 R20 是苯基或取代苯基）。R16 是低级烷基、苯基、取代苯基或 - R21（其中 R21 是苯基或取代苯基）。R17 是低级烷基、五或六元环烷基、苯基、取代苯基、-CH2R22（其中 R22 是苯基或取代苯基）。 (其中 R23 为低级烷基、苯基或取代苯基）。R18 和 R19 各自独立地为低级烷基或- R24（其中 R24 为苯基或亚取代苯基）}。R6 是氢或低级烷基。R7 是氢、低级烷基、苄基、 或-( )n-R25 其中 n 为 0 至 4 的整数。R25 是-OH、-SH、-NH2、-SCH3、 杂环基团，或-C02R26（其中 R26 为氢或低级烷基或苄基）}。R8 是氢，或者当 R8 和 R7 与相邻的氮原子和碳原子相连时，它们代表五元杂环基团。R9 是氢、低级烷基、苯基、取代苯基。R10 是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素。R11 是氢、低级烷基、苯基、取代苯基或- R27（其中 R27 是苯基或取代苯基）。R12 是低级烷基，或者当 R12 和 R12 各自合在一起时，它们代表低级亚烷基。R13 是低级烷基、苯基、取代苯基或 R28（其中 R28 是苯基或取代苯基）及其生产和使用。
• US4880827A
  申请人：——

  公开号：US4880827A

  公开（公告）日：1989-11-14
• US5051444A
  申请人：——

  公开号：US5051444A

  公开（公告）日：1991-09-24