6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: (1R,4S)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；(1S,8R)-4,5-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BULFJJILZUREET-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 反应 12.0h， 以95%的产率得到6,7-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  由氧杂氮杂双环烯烃经水促进的稠合双环三唑啉和萘酚的合成及通过新型开环/重排反应的转化

  摘要：

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。

  DOI：

  10.1039/c7gc03772d
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的MHP定向[3 + 2]环化/开环/脱水序列 一锅法合成苯并[ b ]芴酮†

  摘要：

  我们已经开发了一种通过一锅合成的苯并[ b ]芴酮的方法，该方法是通过钴催化的氧杂双环烯烃的[3 + 2]环化反应，然后以开环/脱水顺序进行的，收率很好。我们小组首先探索使用2-（1-甲基肼基）吡啶（MHP）作为苯甲酰肼的CH官能化中的双齿导向基团，新的反应顺序进行得很顺利，并能耐受各种官能团，具有便利的可扩展性。值得注意的是，氧气在反应系统中充当绿色氧化剂。仔细调整反应参数可确保通过二氢环氧苯并芴酮中间体的芳构化直接合成苯并[ b ]芴酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc00948e

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with N-Substituted Piperazine Nucleophiles
  作者：Wen Yang、Renshi Luo、Dingqiao Yang

  DOI：10.3390/molecules201219748

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadienes with N-substituted piperazines was described. The reaction afforded the corresponding ring-opening products in high yields and moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl]2 and 5.0 mol % (S)-p-Tol-BINAP. The effects of various chiral bidentate ligands, catalyst loading, solvent, and temperature on the yield and enantioselectivity were also investigated. A plausible mechanism was proposed to account for the formation of the corresponding trans-ring opened products based on the X-ray structure of product 2i.

  报道了铱催化的氧杂苯并降冰片二烯与N-取代哌嗪的不对称开环反应。在2.5 mol% [Ir(COD)Cl]2和5.0 mol% (S)-对甲苯-BINAP的存在下，该反应以高产率和中等对映选择性提供了相应的开环产物。还研究了各种手性双齿配体、催化剂用量、溶剂和温度对产率和对映选择性的影响。基于产物2i的X射线结构，提出了一个合理的机理来解释相应反式开环产物的形成。
• Three-Component Cycloaddition To Synthesize Aziridines and 1,2,3-Triazolines
  作者：Shuqi Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Lin Wang、Huanyong Li、Donghan Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01713

  日期：2019.9.20

  An efficient three-component cycloaddition of oxa(aza)bicyclic alkenes/norbornene in the presence of NaN3 and arylsulfonyl chlorides was developed, affording the corresponding aziridine products in good yields (up to 82%) with moderate to good endo/exo selectivities (up to >99:1 endo/exo). Further studies showed that the cycloaddition of oxa(aza)bicyclic alkenes in the presence of NaN3 and chloroalkanes

  开发了在NaN3和芳基磺酰氯存在下，氧杂氮杂双环烯烃/降冰片烯的有效三组分环加成反应，提供了具有良好收率（高达82％）且具有中等到良好的内/外选择性（高达90％）的相应氮丙啶产品到> 99：1内/外）。进一步的研究表明，在NaN3和氯代烷烃的存在下，氧杂（氮杂）双环烯烃的环加成反应可以以极好的收率（最高95％）提供环外加成1,2,3-三唑啉。与现有方法相比，当前方案要求非常简单和温和的反应条件，并且是不含金属的催化反应。此外，还提出了一种合理的环加成反应机理。
• Cobalt(III)‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Carboamination by C−H Functionalization
  作者：Kristers Ozols、Shunsuke Onodera、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202011140

  日期：2021.1.11

  High‐valent cyclopentadienyl cobalt catalysis is a versatile tool for sustainable C−H bond functionalizations. To harness the full potential of this strategy, control of the stereoselectivity of these processes is necessary. Herein, we report highly enantioselective intermolecular carboaminations of alkenes through C−H activation of N‐phenoxyamides catalyzed by CoIII‐complexes equipped with chiral

  高价的环戊二烯基钴催化是实现可持续CH键功能化的通用工具。为了充分利用这种策略的潜力，必须控制这些过程的立体选择性。在本文中，我们报道了通过配备有手性环戊二烯基（Cp x）配体的Co III络合物催化的N苯氧酰胺的C H活化，对烯烃进行高度对映选择性的分子间碳胺化反应。该方法可在非常温和的条件下将广泛使用的丙烯酸酯以及双环烯烃转化为有吸引力的对映体富集的异酪氨酸衍生物，以及经过精制的氨基取代的双环支架。概述的反应性是Cp x Co III特有的 与4d和5d贵金属催化剂的反应性互补。
• Directing-Group-Controlled Ring-Opening Addition and Hydroarylation of Oxa/azabenzonorbornadienes with Arenes via C–H Activation
  作者：Keyang Zhang、Ruhima Khan、Jingchao Chen、Xuexin Zhang、Yang Gao、Yongyun Zhou、Kangkui Li、Youxian Tian、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00765

  日期：2020.5.1

  rhodium-catalyzed addition reaction of oxa/azabicylic alkenes with aromatic ketones and benzoic acids has been developed. The ketones and benzoic acids afforded different addition products when reacted with oxa/azabicyclic alkenes. The reaction between ketones and azabenzonorbornadienes furnished the ring-opening addition products. The reaction between benzoic acids and aza/oxabicyclic alkenes proceeded in

  已开发出一种有效的方法来指导基团控制的铑催化的氧杂/氮杂双环烯烃与芳族酮和苯甲酸的加成反应。当与氧杂/氮杂双环烯烃反应时，酮和苯甲酸提供不同的加成产物。酮与氮杂苯并降冰片二烯之间的反应提供了开环加成产物。苯甲酸和氮杂/氧杂双环烯烃之间的反应在不存在银盐的情况下进行，得到1：2的氢芳基化产物，收率高达96％。
• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。