1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine
• 英文别名: N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidine；1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]piperidine
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N
• 分子量: 229.245
• InChiKey: URGBNJOCJKXBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到1-(4-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基取代内酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑芳基取代内酰胺类化合物的合成方法，该合成方法通过非金属氧铵盐类化合物以及叔丁基过氧化氢促进N‑芳基取代饱和环胺类化合物的多步串联反应合成N‑芳基取代内酰胺类化合物，具有操作简便、无需过渡金属催化、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113292473B
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺钴催化的芳族锌亲电胺化反应

  摘要：

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201300229

文献信息

• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Amination of Aryl Halides Mediated by Electrogenerated Nickel from Sacrificial Anode
  作者：Farah Daili、Stéphane Sengmany、Eric Léonel

  DOI：10.1002/ejoc.202100194

  日期：2021.5.7

  C(sp2)−N bond formation only mediated by nickel salts electrogenerated from the sacrificial anode has been investigated for the first time to prepare functionalized arylamine derivatives. The cross‐couplings are performed under constant current electrolysis, in an undivided cell, and without additional ligand at room temperature.

  首次研究了仅由牺牲阳极电生成的镍盐介导的C（sp 2）-N键形成，以制备功能化的芳基胺衍生物。交叉偶联是在恒流电解下，在未分裂的池中进行的，在室温下无需额外的配体。
• General Paradigm in Photoredox Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling Allows for Light‐Free Access to Reactivity
  作者：Rui Sun、Yangzhong Qin、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1002/anie.201916398

  日期：2020.6.8

  Self‐sustained NiI/III cycles are established as a potentially general paradigm in photoredox Ni‐catalyzed carbon–heteroatom cross‐coupling reactions through a strategy that allows us to recapitulate photoredox‐like reactivity in the absence of light across a wide range of substrates in the amination, etherification, and esterification of aryl bromides, the latter of which has remained, hitherto, elusive

  自我维持的Ni I / III循环被确立为光氧化还原Ni催化的碳-杂原子交叉偶联反应中的潜在一般范式，其策略是使我们能够在没有光的情况下在各种各样的底物上重现类似光氧化还原的反应性。在芳基溴化物的胺化，醚化和酯化反应中，迄今为止，后者在热镍催化下仍然难以捉摸。此外，在没有光照的情况下酯化的可及性尤其显着，因为先前在光氧化还原条件下对该转化进行的机理研究一致地调用了能量转移介导的途径。
• Selective Cleavage and Tunable Functionalization of the C–C/C–N Bonds of <i>N</i>-Arylpiperidines Promoted by ^<i>t</i>BuONO
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Yajie Liu、Jiajie Qiao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00226

  日期：2019.3.15

  In this paper, selective cleavage and tunable functionalization of the inert C–C/C–N bonds in N-arylpiperidines promoted by tBuONO under metal-free conditions is presented. To be specific, when the reaction was run in acetonitrile in the presence of molecular sieves, the synthetically useful acyclic N-formyl nitriles are formed. On the other hand, when alcohol was used as the reaction medium, the corresponding

  本文提出了在无金属条件下t BuONO促进的N-芳基哌啶中惰性CC -C / C-N键的选择性裂解和可调功能。具体而言，当反应在分子筛存在下在乙腈中进行时，形成了合成上有用的无环N-甲酰基腈。另一方面，当使用醇作为反应介质时，相应的反应通过机理上不同的途径提供了N-亚硝基链酯作为主要产物。
• Direct Base-Assisted C-N Bond Formation between Aryl Halides and Aliphatic Tertiary Amines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yang Fang、Yueqin Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101618

  日期：2012.3

  Direct base-mediated amination of aryl halides with aliphatic tertiary amines via an aryne intermediate was developed under transition-metal-free conditions. This operationally simple C–N bond-coupling protocol could tolerate a variety of functionalized aryl halides as well as several aliphatic tertiary amines. Moreover, this environmentally benign process provides a new strategy for direct C–N bond

  在无过渡金属的条件下，通过芳炔中间体开发了芳基卤化物与脂肪族叔胺的直接碱介导胺化。这种操作简单的 C-N 键偶联方案可以耐受各种功能化的芳基卤化物以及几种脂肪族叔胺。此外，这种对环境无害的过程为直接形成 C-N 键提供了一种新策略。