2-piperidin-1-ylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-piperidin-1-ylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(piperidin-1-yl)methyl]-1-tosylindole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)indole
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 368.5
• InChiKey: WTMYMTXEAISXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(piperidin-1-yl)prop-1-ynyl]-N-tosylaniline 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到2-piperidin-1-ylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q

文献信息

• Tandem amine propargylation-Sonogashira reactions: new three-component coupling leading to functionalized substituted propargylic amines
  作者：Nathanaël Olivi、Philippe Spruyt、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.141

  日期：2004.3

  Three-component coupling reactions of propargyl halides, amines, and organic halides in the presence of palladium–copper catalysis produced efficiently highly functionalized propargylic amines in good to excellent yields at room temperature. Extension to the synthesis of 2-(dialkylaminomethyl)benzo[b]furan or indole derivatives is described.

  炔丙基卤，胺和有机卤化物在钯-铜催化下的三组分偶联反应可在室温下高效高效地官能化炔丙基胺，并具有良好或优异的收率。描述了2-（二烷基氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物的合成的扩展。
• Three-component one-pot process to propargylic amines and related amide and sulfonamide compounds: application to the construction of 2-(aminomethyl)benzofurans and indoles
  作者：Olivier Russo、Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Nathanäel Olivi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.096

  日期：2007.10

  wide variety of tertiary propargylic amines were synthesized in good to excellent yields from easily accessible starting materials. This three-component assembling was also effective when using potassium phthalimide or di-tert-butyliminodicarbonate instead of secondary amines. Consequently, it provides a quick entry to N-protected propargylic amines suitable intermediates for the synthesis of primary and

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。
• Gold(III) – metal organic framework bridges the gap between homogeneous and heterogeneous gold catalysts
  作者：X. Zhang、F.X. Llabrés i Xamena、A. Corma

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.04.021

  日期：2009.7.25

  containing an Au(III) Schiff base complex lining the pore walls has been prepared by a post-synthesis method. The Au(III)-containing MOF is highly active and selective for domino coupling and cyclization reactions in liquid phase, the Au(III) species remain after the reaction, and the catalyst is fully recyclable. This gives higher activity than homogeneous and gold-supported catalysts reported up to

  通过后合成方法已经制备了包含在孔壁内衬的Au（III）Schiff碱络合物的MOF。含Au（III）的MOF对液相中的多米诺骨牌偶联和环化反应具有很高的活性和选择性，反应后会残留Au（III）物种，并且催化剂可完全回收。与迄今报道的均相和金负载催化剂相比，它具有更高的活性。 明确定义的Au（III）位点对解离H 2具有活性，并被证明对1，3-丁二烯进行气相选择性加氢成丁烯具有活性。
• Supported Gold(III) Catalysts for Highly Efficient Three-Component Coupling Reactions
  作者：Xin Zhang、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.200800098

  日期：2008.5.26
• Direct Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles through Copper(I)-Catalyzed Domino Three-Component Coupling and Cyclization Reactions
  作者：Hiroaki Ohno、Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1002/anie.200604342

  日期：2007.3.19