2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-3-phenylbutanenitrile；2-naphthalen-1-yl-3-phenylbutanenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: ZVKFMXFOKFHUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 、 乙基苯 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以71%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基乙腈与苯甲酰化合物之间的自由基氧化C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联

  摘要：

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131621

文献信息

• Copper-catalyzed radical oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling between arylacetonitriles and benzylic compounds
  作者：Jing Xiao、Fangshao Li、Ting Zhong、Xiaofang Wu、Fengzhe Guo、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131621

  日期：2020.11

  For the first time, a novel copper-catalyzed direct C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling of arylacetonitriles with unactivated benzylic compounds was described, allowing various a-benzylated arylacetonitriles to be readily accessible under base-free conditions. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeds through radical process and the C(sp3)–H cleavage of arylacetonitriles probably

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。