N-(1-phenylethyl)cyclopropanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)cyclopropanesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: LJNLMHTVAALOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙磺酰胺 、 乙基苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(1-phenylethyl)cyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Halogen-Bond-Induced Consecutive C_sp³–H Aminations via Hydrogen Atom Transfer Relay Strategy

  摘要：

  The utilization of a halogen bond in a number of chemical fields is well-known. Surprisingly, the incorporation of this useful noncovalent interaction in chemical reaction engineering is rare. We disclose here an uncommon use of halogen bonding to induce intermolecular C-sp(3)-H amination while enabling a hydrogen atom transfer relay strategy to access privileged pyrrolidine structures directly from alkanes. Mechanistic studies support the presence of multiple halogen bond interactions at distinct reaction stages.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00081

文献信息

• Photocatalytic Generation of Carbocation from Thiols and Application to Cross-Nucleophile Coupling
  作者：Ge Liang、Shu Wang、Chao Zhou、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01261

  日期：2024.5.24

  Represented herein is a simple thiol identified as an effective precursor to photochemically form a carbocation. Thanks to the thiyl radical rapid transformation to disulfide, which serves not only to stabilize the generated thiyl radical but also to allow the second electron transfer to form a carbocation. The resulting carbocations, including primary benzylic, secondary, and tertiary carbocations

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。