(S)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-4-nitro-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide；(+)-N-<α-Phenyl-aethyl>-p-nitro-benzolsulfonamid；(S)-1-phenyl-N-nosylethanamine；4-nitro-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00604128
• 分子量: 306.342
• InChiKey: ZEFQIKQUXGNXPA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-nosylethanimine 在 甲酸 、 C₆H₁₅N*C₃₁H₃₇ClN₂O₂RhS*ClH 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺的高对映选择性Rh催化转移氢化

  摘要：

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.047

文献信息

• Catalysts for use in enantioselective synthesis
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Disclosed are compounds having the following formula: in which Z11 is selected from a substituted or unsubstituted saturated adamantyl or other polycyclic group and a substituted or unsubstituted branched acyclic group containing at least 5 carbon atoms at least one of which is a tertiary carbon; and in which Z12 is a cyclic imide. Methods of using these compounds as chiral catalysts for carbenoid reactions and for enantioselective C—H aminations are also described.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。
• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Kinetic Resolution of Benzylamines via Palladium(II)-Catalyzed C–H Cross-Coupling
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ling Chu、Gang Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04660

  日期：2016.6.22

  A Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H cross-coupling of benzylamines via kinetic resolution has been achieved using chiral mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands. Both chiral benzylamines and ortho-arylated benzylamines are obtained in high enantiomeric purity. The use of a readily removable nosyl (Ns) protected amino group as the directing group is a crucial practical advantage

  使用手性单-N-保护的 α-氨基-O-甲基异羟肟酸 (MPAHA) 配体，通过动力学拆分实现了 Pd(II) 催化的对映选择性 CH 交叉偶联。手性苯甲胺和邻位芳基化苯甲胺均以高对映体纯度获得。使用易于去除的苯磺酰基（Ns）保护的氨基作为导向基团是一个至关重要的实际优势。此外，邻芳基化的苄胺产物可以进一步转化为手性6-取代5,6-二氢菲啶作为天然产物和生物活性分子的重要结构基序。
• Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol061742l

  日期：2006.10.1

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.
• Nerdel,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 6 - 23
  作者：Nerdel,F. et al.

  DOI：——

  日期：——