4‑(1‑(phenylethynyl)cyclohexyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4‑(1‑(phenylethynyl)cyclohexyl)morpholine
• 英文别名: 1-(1-(2-phenylethynyl)cyclohexyl)piperidine；1-[1-(2-phenylethynyl)cyclohexyl]piperidine；1-(1-(phenylethynyl)cyclohexyl)piperidine；1-[1-(phenylethynyl)cyclohexyl]piperidine
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: KQCNZPHZQGRNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4‑(1‑(phenylethynyl)cyclohexyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  基于酮的氨基烷基化制备叔烷基羧胺，炔丙基胺和α-杂芳基胺

  摘要：

  酮6a中-我被转化为它们的加合物benzotriazolylamine 8A -我无论是从相应的酮直接6A或通过烯胺7B -我。用格氏试剂，苯基乙炔化锂或杂芳基锂处理的加合物8a - i可得到叔烷基羧胺9a - h（47-61％），炔丙基胺10a - i（30-98％）和α-杂芳基胺11a - k（44- 85％）。

  DOI：

  10.1021/jo048541k

文献信息

• Thiolate-protected Gold Nanoclusters Au₂₅(phenylethanethiol)₁₈: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Propargylamines from Aldehydes, Amines, and Alkynes
  作者：Yurina Adachi、Hideya Kawasaki、Tatsuki Nagata、Yasushi Obora

  DOI：10.1246/cl.160813

  日期：2016.12.5

  In this study, we report a thiolate-protected Au nanocluster, Au25(phenylethanethiol)18 [Au25(PET)18], which serves as an efficient catalyst by a three-component coupling reaction (A3 reaction) of aldehydes, amines, and alkynes to give the corresponding propargylamines in good to excellent yields.

  在这项研究中，我们报告了一种硫醇盐保护的 Au 纳米团簇 Au25(苯基乙硫醇)18 [Au25(PET)18]，它通过醛、胺和炔的三组分偶联反应（A3 反应）作为一种有效的催化剂以良好至极好的收率得到相应的炔丙胺。
• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• Gold nanoparticles stabilized by PEG-tagged imidazolium salts as recyclable catalysts for the synthesis of propargylamines and the cycloisomerization of γ-alkynoic acids
  作者：Guillem Fernández、Laura Bernardo、Ana Villanueva、Roser Pleixats

  DOI：10.1039/d0nj00284d

  日期：——

  stabilizers for the preparation of water-soluble gold nanoparticles by reduction of tetrachloroauric acid with sodium borohydride. The nanomaterials have been characterized. The X-Ray Photoelectron Spectroscopy (XPS) indicated the presence of Au(I) and Au(0) species, the oxidized form being more abundant in the nanomaterial derived from the tris-imidazolium bromide. The catalytic activity of these gold

  我们报告了含有三唑连接基的聚乙二醇化咪唑鎓盐（溴化物和四氟硼酸盐）和三咪唑鎓盐（溴化物）的合成，以及它们作为稳定剂用于制备水溶性金纳米颗粒的方法，该方法是通过用硼氢化钠还原四氯金酸来制备的。纳米材料已被表征。X射线光电子能谱（XPS）表明存在Au（I）和Au（0）物质，氧化形式在衍生自溴化三咪唑鎓的纳米材料中更丰富。这些金纳米颗粒的催化活性已在A 3中证明。羰基化合物，末端炔烃和胺之间的偶合，得到炔丙基胺，以及将γ-炔酸环化为烯醇内酯。源自PEG标记的三咪唑鎓溴化物的纳米材料提供了最佳性能，并且利用其溶解度特性已在两个反应（多达四个和六个运行）中进行了回收。
• Synthesis, Characterization, Catalytic Activity, and DFT Calculations of Zn(II) Hydrazone Complexes
  作者：Temiloluwa T. Adejumo、Nikolaos V. Tzouras、Leandros P. Zorba、Dušanka Radanović、Andrej Pevec、Sonja Grubišić、Dragana Mitić、Katarina K. Anđelković、Georgios C. Vougioukalakis、Božidar Čobeljić、Iztok Turel

  DOI：10.3390/molecules25184043

  日期：——

  theory (TD-DFT) at B3LYP/6-31G and B3LYP/6-311G(d,p) levels of theory. From the energies of frontier molecular orbitals (HOMO–LUMO), the reactivity descriptors, such as chemical potential (μ), hardness (η), softness (S), electronegativity (χ) and electrophilicity index (ω) have been calculated. The energetic behavior of the investigated compounds (1 and 2) has been examined in gas phase and solvent media

  合成了两种具有三齿腙基配体（2-乙酰基噻唑的缩合产物）的新型 Zn(II) 配合物，并通过红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱以及单晶 X 射线衍射方法对其进行了表征。配合物 1、2 和最近合成的 [ZnL3(NCS)2] (L3 = (E)-N,N,N-trimethyl-2-oxo-2-(2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene) )肼基)乙-1-胺)配合物3作为酮-胺-炔(KA2)偶联反应的潜在催化剂进行了测试。已在密度泛函理论 (DFT)/B3LYP/6-31G 理论水平计算了新合成和表征的 Zn(II) 配合物的气相几何优化，而最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道（HOMO 和 LUMO）能量是在 B3LYP/6-31G 和 B3LYP/6-311G(d,p) 水平的瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 内计算的的理论。从前沿分子轨道（HOMO-LUMO）
• Three-Component Coupling of Aldehydes, Amines, and Alkynes Catalyzed by Oxidized Copper Nanoparticles on Titania
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200090

  日期：2012.6

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, CTQ2011-24151), Consolider Ingenio (grant number 2010-CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (grant number PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). Y. M. and M. J .A. acknowledge the ISO of the Universidad de Alicante for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD2007-00006）、Generalitat number Valenciana/g200 039) 和 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)。YM 和 M.J.A. 承认阿利坎特大学的 ISO 的赠款。