diethyl (phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phosphonate；1-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]piperidine
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₃P
• 分子量: 311.361
• InChiKey: QBGMAXHQXPNXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸哌啶-1-基酯 、 苯基膦酸二乙酯 在 Zn(TMP)₂ 、 2,2'-联吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到diethyl (phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的膦酸酯和氧化膦的α-胺化：α-氨基膦酸及其衍生物的直接方法

  摘要：

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201308890

文献信息

• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• Efficient solvent free synthesis of tertiary α-aminophosphonates using H₂Ti₃O₇nanotubes as a reusable solid-acid catalyst
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Bijivemula N. Reddy

  DOI：10.1039/c5nj01914a

  日期：——

  The Kabachnik–Fields reaction was applied for the synthesis of α-aminophosphonates from aldehydes, secondary amines and dialkyl phosphites in the presence of H₂Ti₃O₇nanotubes as reusable solid-acid catalysts.

  Kabachnik–Fields反应被应用于从醛、二级胺和二烷基磷酸酯合成α-氨基膦酸酯，在H₂Ti₃O₇纳米管存在下作为可重复使用的固体酸催化剂。
• Silica gel and polystyrene supported aluminum chloride as heterogeneous catalysts for the preparation of α-aminophosphonates
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Amir Nasrolahi Shirazi

  DOI：10.1002/hc.20629

  日期：——

  Silica gel supported aluminum chloride (SiO2-AlCl3) and cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS-AlCl3) are environment- friendly heterogeneous catalysts for the condensation of amines and aldehydes with diethyl phosphite to afford α-aminophosphonates. These solid acid catalysts are stable (as bench top catalysts) and can be easily recovered and reused without appreciable change in

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2-AlCl3) 和交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS-AlCl3) 是环境友好的多相催化剂，用于胺和醛与亚磷酸二乙酯缩合生成 α-氨基膦酸酯。这些固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂）并且可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:418–422, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20629
• Synthesis of tertiary α-amino phosphonate by one-pot three-component coupling mediated by LPDE
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00759-2

  日期：2003.7

  A very mild, efficient and simple method for the synthesis of tertiary α-amino phosphonates is reported by reaction of an aldehyde, a secondary amine and trialkylphosphite in ethereal solution of lithium perchlorate, LPDE, at ambient temperature with high yields.

  据报道，通过醛，仲胺和亚磷酸三烷基酯在高氯酸锂LPDE的乙醚溶液中于环境温度下高产率地反应，可以合成一种非常温和，高效且简单的方法。
• Nano Fe3O4 as magnetically recyclable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Siva Krishna、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.074

  日期：2011.3

  The three component, one-pot synthesis of α-aminophosphonates has been achieved using super magnetic nano iron oxide at 50 °C under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, magnetically recyclable catalyst, and solvent-free reaction conditions.

  使用超磁性纳米氧化铁在无溶剂条件下于50°C以优异的产率实现了三组分一锅法合成α-氨基膦酸酯。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，可磁循环的催化剂和无溶剂的反应条件。