6-(trifluoromethoxy)quinazoline-2,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(trifluoromethoxy)quinazoline-2,4-diol
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 246.146
• InChiKey: UOSNDZUOEIJCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethoxy)quinazoline-2,4-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-6-(trifluoromethoxy)-N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU GLUCOSE

  摘要：

  这项发明提供了一种调节葡萄糖摄取活性和细胞对葡萄糖的运输/摄取的化合物，尤其是GLUTS3，但也包括但不限于GLUT1-14（SLC2A1-SLC2A14）。发明中的化合物可用于治疗包括癌症、自身免疫性疾病和炎症、感染性疾病以及代谢性疾病。

  公开号：

  WO2020005935A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-氨基-5-三氟甲氧基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-(trifluoromethoxy)quinazoline-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU GLUCOSE

  摘要：

  这项发明提供了一种调节葡萄糖摄取活性和细胞对葡萄糖的运输/摄取的化合物，尤其是GLUTS3，但也包括但不限于GLUT1-14（SLC2A1-SLC2A14）。发明中的化合物可用于治疗包括癌症、自身免疫性疾病和炎症、感染性疾病以及代谢性疾病。

  公开号：

  WO2020005935A1

文献信息

• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolindionen
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0775697A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  A process for producing a 1-substituted tetrahydroquinazoline represented by the formula (III): wherein Z represents a methylene group which is optionally substituted by an alkyl group; R6 represents an alkyl group or an aralkyl group; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an alkoxy qroupm, an alkoxycarbonyl group, an acyloxy group, or an amino group represented by XNR4R5in which X represents a direct bond, an alkylene group or a carbonyl group, and N, R4 and R5 may form together a five- or six-membered heterocyclic ring or R4 and R5 independently represent an alkyl group or an acyloxy alkyl group; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an azido group, an alkyl group, an alkenyl group, an aralkyl qroup, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group which comprises reacting tetrahydroquinazolines represented by the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined above with hexamethyldisilazane; and reacting the resultant product with a chloroalkanoate represented by the formula (II):         C1-Z-CO-O-R6     (II) wherein Z and R6 are as defined above in the presence of an iodide of an alkaline metal, followed by desilylation.

  一种生产由式(III)代表的1-取代的四氢喹唑啉的工艺： 其中 Z 代表任选被烷基取代的亚甲基；R6 代表烷基或芳烷基；R1和R2各自代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰氧基或由XNR4R5代表的氨基，其中X代表直接键、亚烷基或羰基，N、R4和R5可共同形成五元或六元杂环，或R4和R5各自代表烷基或酰氧基烷基；R3代表氢原子、卤素原子、硝基、叠氮基、烷基、烯基、芳烷基、烷氧基或烷氧基羰基，包括反应式(I)代表的四氢喹唑啉： 其中 R1、R2 和 R3 如上文所定义，与六甲基二硅氮烷反应；并将生成物与式 (II) 所代表的氯代烷酸酯反应： C1-Z-CO-O-R6 (II) 其中 Z 和 R6 如上文所定义，在碱金属碘化物存在下反应，然后脱硅。
• Process for producing 1-substituted tetrahydroquinazolines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0878468B1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US5756738A
  申请人：——

  公开号：US5756738A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US5994542A
  申请人：——

  公开号：US5994542A

  公开（公告）日：1999-11-30