3,7-dimethyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-2-phenylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ORSSZCCFLKUMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3,7-dimethyl-2-phenyl-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的级联反应直接合成喹唑啉酮

  摘要：

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152835
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 4-甲基靛红酸酐 、 苯甲醛 反应 12.0h， 以85%的产率得到3,7-dimethyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的级联反应直接合成喹唑啉酮

  摘要：

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152835

文献信息

• Direct Use of Benzylic Alcohols for Multicomponent Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones Utilizing the π‐Benzylpalladium(II) System in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Makiko Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.202100535

  日期：2021.8.13

  We demonstrate the direct use of benzylic alcohols for a multicomponent reaction of readily available isatoic anhydrides with amines in water, which is a synthetic route for the direct construction of a series of 2-aryl quinazolinones. This one-pot synthetic method involves the dehydrative N-benzylation of in situ generated anthranilamides followed by an amide-directed benzylic C−H amination process

  我们证明了直接使用苄醇进行易得的靛红酸酐与胺在水中的多组分反应，这是直接构建一系列 2-芳基喹唑啉酮的合成路线。这种一锅合成方法涉及原位生成的邻氨基苯甲酰胺的脱水 N-苄基化，然后利用 π-苄基 Pd(II) 系统进行酰胺导向的苄基 C-H 胺化过程。使用苯甲醇及其氘代形式的独立速率测量的比较给出了 3.5 的动力学同位素效应。因此，苄基 CH 键在速率决定步骤中被裂解。我们成功地以 85% 的产率进行了克级反应，并简化了产物分离。
• 一种喹唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111718301B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮衍生物的方法，属于有机合成技术领域。本发明以靛红酸酐或其衍生物、醛类化合物以及惰性的酰胺为原料，通过一步合成处理即得喹唑啉酮衍生物，不但合成步骤简单、原料无毒且价廉易得，而且合成方法具有功能团兼容性好、原子经济性高的优点，有潜力去大规模一步制备喹唑啉酮衍生物。
• COMPOUNDS AS THE ESTROGEN RELATED RECEPTORS MODULATORS AND THE USES THEREOF
  申请人：Ding Ke

  公开号：US20110071148A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The compounds according to formula VIII, their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts, and the uses thereof is disclosed. These compounds and their pharmaceutically acceptable acid or base addition salts can be used for the preparing a medicament for modulating estrogen related receptor (ERR), and treating metabolic diseases, such as high blood fat, fatty liver, hyperglycemia, diabetes, obesity, etc. The definition of the groups of the formula is defined as the description.

  本文公开了按照式VIII公式的化合物，其药学上可接受的酸或碱盐，以及它们的用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱盐可用于制备用于调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症等）的药物。式中各基团的定义如描述中所定义。
• Ru(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Selective C—H Alkynylation of Isoquinolones, Quinazolones and Phthalazinones with Bromoalkynes
  作者：Quan‐Jian Luo、Han‐Chi Wang、Jing Zhang、Jin‐Heng Li、Bo Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202400107

  日期：——

  A new, selective Ru(II)-catalyzed alkynylation reaction of isoquinolones, quinazolones and phthalazinones with readily available bromoalkynes has been developed. This reaction enables the selective construction of a new C(sp2)-C(sp) bond through C—H activation and C—Br functionalization, and offers an effective and selective route to synthesizing highly valuable alkynylated isoquinolone, quinazolone

  开发了一种新的、选择性 Ru(II) 催化的异喹诺酮、喹唑啉酮和二氮杂萘酮与容易获得的溴代炔烃的炔基化反应。该反应通过CH活化和C-Br官能化选择性构建新的C(sp 2 )-C(sp)键，为合成高价值的炔基化异喹诺酮提供了一条有效且选择性的途径。 、喹唑酮和二氮杂萘酮衍生物，底物范围广，选择性高。
• Direct synthesis of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade reaction of isatoic anhydrides with amides and aldehydes
  作者：Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Xiaoyong Chen、Weilin Ma、Bin Li、Zirui Lin、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152835

  日期：2021.3

  A novel catalytic system is reported for the construction of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade coupling of isatoic anhydrides with amides and aldehydes. Subsequent selective hydrosilylation of the quinazolinones using a hydrogen-transfer strategy was also explored to provide dihydroquinazolines with structural diversity. The developed methodology proceeds with a broad substrate

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。