2-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)sulfonyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)sulfonyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylsulfonyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: RQZMUDMRSSKQRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 2-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)sulfonyl)benzonitrile 在 methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以55%的产率得到2-((7-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  相邻位置的远程CH键的分化和功能化。

  摘要：

  CH键的位点选择性官能化最终将为化学家提供用于编辑和构建复杂分子结构的转化工具。为了实现这一目标，至关重要的是要开发出激活功能团末端CH键的策略。在这种情况下，由于两个位置之间缺乏电子或位阻，因此区分相邻碳原子上的远程CH键是一个巨大的挑战。在本文中，我们报告了催化系统的设计，该催化系统利用远程指导模板和瞬态降冰片烯介体来选择性激活较远的一个键之前无法访问的远程CH键。这种方法的普遍性已通过一系列杂环得到了证明，其中包括复杂的抗白血病药和氢肉桂酸底物。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0424-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氰基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用单个模板的各种N-杂环的远程CH-H激活

  摘要：

  开发了一个简单的邻磺酰基苯甲腈模板，以实现六种不同类别的N-杂环的远程CH H烯化反应。我们证明，通过改变预催化剂和条件，相同的模板可以应用于六个结构上不同的杂环支架的远程CH活化，并且可以根据距离和几何形状预测位点选择性。此外，这项新进展表明，通过具有较小环尺寸的大环palpalpalation过程，可以进行模板定向的远程CH活化。

  DOI：

  10.1002/chem.201800105

文献信息

• Differentiation and functionalization of remote C–H bonds in adjacent positions
  作者：Hang Shi、Yi Lu、Jiang Weng、Katherine L. Bay、Xiangyang Chen、Keita Tanaka、Pritha Verma、Kendall N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41557-020-0424-5

  日期：2020.4

  two positions. Herein, we report the design of a catalytic system leveraging a remote directing template and a transient norbornene mediator to selectively activate a previously inaccessible remote C-H bond that is one bond further away. The generality of this approach has been demonstrated with a range of heterocycles, including a complex anti-leukaemia agent and hydrocinnamic acid substrates.

  CH键的位点选择性官能化最终将为化学家提供用于编辑和构建复杂分子结构的转化工具。为了实现这一目标，至关重要的是要开发出激活功能团末端CH键的策略。在这种情况下，由于两个位置之间缺乏电子或位阻，因此区分相邻碳原子上的远程CH键是一个巨大的挑战。在本文中，我们报告了催化系统的设计，该催化系统利用远程指导模板和瞬态降冰片烯介体来选择性激活较远的一个键之前无法访问的远程CH键。这种方法的普遍性已通过一系列杂环得到了证明，其中包括复杂的抗白血病药和氢肉桂酸底物。
• Remote C−H Activation of Various N‐Heterocycles Using a Single Template
  作者：Guoqiang Yang、Dajian Zhu、Peng Wang、Ri‐Yuan Tang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201800105

  日期：2018.3.7

  A single and simple ortho‐sulfonyl benzonitrile template was developed to achieve remote C−H olefination of six different classes of N‐heterocycles. We demonstrate that, by varying precatalysts and conditions, the same template can be applied to the remote C−H activation of six structurally distinct heterocyclic scaffolds, and the site‐selectivity can be predicted based on distance and geometry. Furthermore

  开发了一个简单的邻磺酰基苯甲腈模板，以实现六种不同类别的N-杂环的远程CH H烯化反应。我们证明，通过改变预催化剂和条件，相同的模板可以应用于六个结构上不同的杂环支架的远程CH活化，并且可以根据距离和几何形状预测位点选择性。此外，这项新进展表明，通过具有较小环尺寸的大环palpalpalation过程，可以进行模板定向的远程CH活化。