3-hydroxy-2-(5′-phenylpent-4′E-enoyl)-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(5′-phenylpent-4′E-enoyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(5′-phenylpent-4′E-enoyl)cyclohex-2-en-1-one；alatanone A
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YRVZWDMWLRTUJA-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊-4-烯基-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-hydroxy-2-(5′-phenylpent-4′E-enoyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Surinone B，alatanones AB和trineurone A的总合成。

  摘要：

  四个聚酮化合物，surinone B（全合成1），alatanones A-B（2 - 3），和trineurone A（4）经一锅C-酰化反应通过耦合的有效和统一的策略完成1,3-环己二酮与EDC活化的酸在温和的条件下。发现Alatanone A（2）是一种有效的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂，MIC为31.25μg/ ml，而Alatanone B（3）被发现是一种有效的抗Cladosporium cladosporioides的抗真菌剂。MIC为62.5μg/ ml，而环己酰亚胺MIC为125μg/ ml。我们的方法可以对这些稀有的聚酮化合物进行千克规模的分析，以开发新的抗菌剂。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1460362

文献信息

• Synthesis of antifungal alatanone and trineurone polyketides
  作者：Alexander R. Lewis、Keith P. Reber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.090

  日期：2016.3

  The antifungal polyketides alatanones A and B and trineurones A–E have been synthesized using a one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexanediones with the appropriate carboxylic acids. This key transformation is believed to proceed via initial carbodiimide-mediated O-acylation followed by a DMAP-catalyzed Claisen–Haase rearrangement, resulting in O to C acyl migration.

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。
• Photocatalytic C–C Cleavage of Methylenecyclobutanes for γ,δ‐Unsaturated Aldehydes by Strain Release
  作者：Yan Zhang、Chunhang Zhao、Chanchan Ma、Zhenzhi Cai、Sven Trienes、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202300166

  日期：——

  Remote 1,4-difunctionalization of methylenecyclobutanols was accomplished by C−C cleavage to release ring strain, selectively affording γ,δ-unsaturated aldehydes. The photocatalyzed reaction proceeds in good yields, and was used for the concise synthesis of the natural product alatanone A.

  亚甲基环丁醇的远程 1,4-双官能化是通过 C-C 裂解释放环应变，选择性地提供γ，δ-不饱和醛来实现的。光催化反应收率高，可用于天然产物alatanone A的简明合成。
• Total syntheses of surinone B, alatanones A–B, and trineurone A
  作者：Narayana Rao Gundoju、Ramesh Bokam、Nageswara Rao Yalavarthi、Sudheer Kumar Buddana、R. S. Prakasham、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/10286020.2018.1460362

  日期：2019.3.4

  The total syntheses of four polyketides, surinone B (1), alatanones A–B (2–3), and trineurone A (4) were accomplished through an efficient and unified strategy via one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexadiones with EDC-activated acids under mild conditions. Alatanone A (2) was found to be a potent anti-microbial agent against Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC 31.25 μg/ml

  四个聚酮化合物，surinone B（全合成1），alatanones A-B（2 - 3），和trineurone A（4）经一锅C-酰化反应通过耦合的有效和统一的策略完成1,3-环己二酮与EDC活化的酸在温和的条件下。发现Alatanone A（2）是一种有效的抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂，MIC为31.25μg/ ml，而Alatanone B（3）被发现是一种有效的抗Cladosporium cladosporioides的抗真菌剂。MIC为62.5μg/ ml，而环己酰亚胺MIC为125μg/ ml。我们的方法可以对这些稀有的聚酮化合物进行千克规模的分析，以开发新的抗菌剂。