(5S,7R,8S)-5-ethynyl-7-(methoxymethoxy)-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,7R,8S)-5-ethynyl-7-(methoxymethoxy)-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
• 英文别名: [(2S,3R,5S)-3,5-bis(methoxymethoxy)hept-6-yn-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: QBAIUBJTCCLBRF-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8S)-5-ethynyl-7-(methoxymethoxy)-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane 在 溴乙烷 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5S,9S,11R,12S)-5-[(R)-1-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-9,11-bis(methoxymethoxy)-12,14,14,15,15-pentamethyl-2,4,13-trioxa-14-silahexadec-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  果胶内酯F的第一个全合成

  摘要：

  摘要 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341231
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5S,7R,8S)-5-ethynyl-7-(methoxymethoxy)-8,10,10,11,11-pentamethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
  参考文献：
  名称：

  果胶内酯F的第一个全合成

  摘要：

  摘要 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341231