(1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phenyl phosphinic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phenyl phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester；benzyl N-[(1S,2S)-2-ethenyl-1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]cyclopropyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₄P
• 分子量: 385.4
• InChiKey: IYYNWQWUIJAIDB-OIRVDEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phenyl phosphinic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基硫 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropyl]-phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和口服生物利用的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的次膦酸抑制剂

  摘要：

  通过使用次膦酸作为羧酸酯等排体，发现了一种有效的新型HCV NS3蛋白酶类产物抑制剂。通过探索次膦酸的取代以及通过大环化构象限制这些化合物，可以优化该系列化合物的复制子活性和药代动力学特性。描述了这些次膦酸的合成和初步生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.125
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-2-ethenyl-1-ethoxyphosphonoylcyclopropyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phenyl phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和口服生物利用的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的次膦酸抑制剂

  摘要：

  通过使用次膦酸作为羧酸酯等排体，发现了一种有效的新型HCV NS3蛋白酶类产物抑制剂。通过探索次膦酸的取代以及通过大环化构象限制这些化合物，可以优化该系列化合物的复制子活性和药代动力学特性。描述了这些次膦酸的合成和初步生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.125

文献信息

• Antiviral Compounds
  申请人：Chaudhary Kleem

  公开号：US20080311077A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物，含有这种化合物的组合物和包括该化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Antiviral compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2316839A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2006020276A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• EP1778702B1
  申请人：——

  公开号：EP1778702B1

  公开（公告）日：2011-07-13
• US7642339B2
  申请人：——

  公开号：US7642339B2

  公开（公告）日：2010-01-05