N-(benzyloxycarbonyl)-3-aza-7-oxatricyclo[4.1.0.0^2,5]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-aza-7-oxatricyclo[4.1.0.0^2,5]heptane
• 英文别名: benzyl (1S,2R,4S,5R)-3-oxa-6-azatricyclo[3.2.0.02,4]heptane-6-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NVFSWLAGCUVLGW-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-aza-7-oxatricyclo[4.1.0.0^2,5]heptane 在 copper(l) iodide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-5-fluoro-6-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  新颖的selectfluor和deoxo-fluor介导的重排。新的5（6）-甲基和苯基甲烷吡咯烷醇和氟化物。

  摘要：

  立体选择性合成新颖的5，6-二官能化的-2-氮杂双环[2.1.1]己烷，在一个甲氧基桥中含有5-抗氟或羟基，以及多种顺式或反式氯，氟，羟基，甲基或苯基另一个甲醇桥中的取代基已经实现。使用Selectfluor可以将碘化物重排为醇。使用Deoxo-Fluor将醇重排为氟化物。用有机铜试剂将2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯外环氧化物的开环在C（5）上是区域选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol0494818

文献信息

• Novel Selectfluor and Deoxo-Fluor-Mediated Rearrangements. New 5(6)-Methyl and Phenyl Methanopyrrolidine Alcohols and Fluorides
  作者：Grant R. Krow、Guoliang Lin、Keith P. Moore、Andrew M. Thomas、Charles DeBrosse、Charles W. Ross、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1021/ol0494818

  日期：2004.5.1

  hydroxyl in one methano bridge and a variety of syn- or anti-chloro, fluoro, hydroxy, methyl, or phenyl substituents in the other methano bridge have been effected. Rearrangements of iodides to alcohols were initiated using Selectfluor. Rearrangement of alcohols to fluorides was initiated using Deoxo-Fluor. Ring opening of 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene exo-epoxide with organocopper reagents is regioselective

  立体选择性合成新颖的5，6-二官能化的-2-氮杂双环[2.1.1]己烷，在一个甲氧基桥中含有5-抗氟或羟基，以及多种顺式或反式氯，氟，羟基，甲基或苯基另一个甲醇桥中的取代基已经实现。使用Selectfluor可以将碘化物重排为醇。使用Deoxo-Fluor将醇重排为氟化物。用有机铜试剂将2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯外环氧化物的开环在C（5）上是区域选择性的。