syn-methyl 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: syn-methyl 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: VYFNHIFQHQUPBG-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-methyl 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 [(2S,3R)-2-(4-bromophenyl)-3-(methoxymethoxy)-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of aryl halides as ketone bioisosteres: Refinement of potent and selective inhibitors of human cytochrome P450 19A1 (aromatase)

  摘要：

  Bioisosteric replacement of cyclic ketone functionality with aryl halides was investigated on a centrally-flexible, five-component 1,2,3-triazole-containing pharmacophore, resulting in enhanced inhibition of aromatase (CYP450 19A1). Structure-activity data generated from both syn- and anti- aldol precursors provides significant insights into the requirements for enhanced potency, validating this novel ketoneto-aryl halide bioisostere hypothesis. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到syn-methyl 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  温度和试剂控制的取代苯乙酸乙酸酯的顺式和反选择性烯醇化-醛醇缩合的互补作用

  摘要：

  与苯基乙酸甲酯相反，芳基乙酸甲酯在三氟甲磺酸二环己基硼/三乙胺（Chx 2 BOTf / Et 3 N）介导的烯醇化-醛醇缩合反应中不提供顺式醇醛。然而，需要较小体积的硼试剂（三氟甲磺酸二丁基硼，n- Bu 2 BOTf），较大体积的胺（i- Pr 2 NEt）和环境温度的组合以从芳基乙酸甲酯获得顺式醇醛。在Chx 2 BOTf / Et 3存在下，通过芳基乙酸甲酯的烯醇缩合醛醇化合成了相应的抗醛醇产品。N在较低的温度下。我们报道了芳基乙酸酯的互补的顺式和反选择性烯醇化-醛醇缩合的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03024