ethyl 3,3,4,4-tetramethyl-2-phenyloxetane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,4,4-tetramethyl-2-phenyloxetane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DPFNOQQEGSDUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 2,3-二甲基-2-丁烯 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到ethyl 3,3,4,4-tetramethyl-2-phenyloxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在气液段塞流条件下使用 N2 气体作为非反应性物质在流动微反应器中加速有机光反应

  摘要：

  在这项工作中，羰基化合物与烯烃的 [2+2] 光环加成，即 Paterno-Buchi 型光反应，在液流微反应器中在段塞流（两相流）条件下进行...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190117

文献信息

• Accelerated Organic Photoreactions in Flow Microreactors under Gas-Liquid Slug Flow Conditions Using N₂ Gas as an Unreactive Substance
  作者：Momoe Nakano、Tsumoru Morimoto、Jiro Noguchi、Hiroki Tanimoto、Hajime Mori、Shin-ichi Tokumoto、Hideyuki Koishi、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20190117

  日期：2019.9.15

  In this work, the [2+2] photocycloaddition of carbonyl compounds with olefins, the Paterno-Buchi-type photoreaction, was performed in a flow microreactor under slug flow (two-phase flow) conditions...

  在这项工作中，羰基化合物与烯烃的 [2+2] 光环加成，即 Paterno-Buchi 型光反应，在液流微反应器中在段塞流（两相流）条件下进行...
• Rapid Regio- and Diastereoselective Paternò−Büchi Reaction of Alkyl Phenylglyoxylates
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo9615054

  日期：1997.2.1

  excited states of alkyl phenylglyoxylates react rapidly (k = 9.4 x 10(9) M(-)(1) s(-)(1)) with electron rich alkenes forming oxetanes with high regio and stereoselectivity. The well-known intramolecular gamma-hydrogen abstraction (Norrish type II) cannot compete. When less electron-rich alkenes are used, the Norrish type II reaction becomes competitive. Intramolecular Paternò-Büchi reactions predominate

  烷基苯乙醛酸酯的三重激发态快速反应（k = 9.4 x 10（9）M（-）（1）s（-）（1））与富含电子的烯烃形成氧杂环丁烷，具有较高的区域和立体选择性。众所周知的分子内γ-氢提取（Norrish II型）无法竞争。当使用较少的富电子烯烃时，Norrish II型反应变得具有竞争性。分子内的Paternò-Büchi反应在含有适当定位的富电子烯基的烷基苯基乙醛酸酯中占主导地位。该反应的区域选择性由中间体1，4-双自由基的稳定性来解释。系统间交叉时的适当构象决定了产物的立体选择性。
• Remarkable Improvement of Organic Photoreaction Efficiency in the Flow Microreactor by the Slug Flow Condition Using Water
  作者：Momoe Nakano、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00181

  日期：2016.9.16

  A typical (Paternò-Büchi type) organic photoreaction is examined in flow microreactors. Compared to the results achieved for simple one-layer flow modes, slug flow conditions (with the unreactive reagent composed of organic solution and water) achieve higher efficiency (conversion and yield) irrespective of the light source, concentration, and solvent. Furthermore, remarkably high productivity is also

  在流动微反应器中检查了典型的（Paternò-Büchi型）有机光反应。与简单的单层流模式所获得的结果相比，团状流条件（由有机溶液和水组成的非反应性试剂）可获得更高的效率（转化率和产率），而与光源，浓度和溶剂无关。此外，当仅添加5％的水作为非反应性试剂时，也观察到非常高的生产率。该方法不仅在实验室而且在工业规模上广泛适用于实现高效的有机光反应。
• Divergent Photocatalytic Reactions of α-Ketoesters under Triplet Sensitization and Photoredox Conditions
  作者：Jian Zheng、Xiao Dong、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02314

  日期：2020.8.21

  The long-lived triplet excited states of transition metal photocatalysts can activate organic substrates via either energy- or electron-transfer pathways, and the rates of these processes can be influenced by rational tuning of the reaction conditions. The characteristic reactive intermediates generated, however, are distinct and can exhibit very different reactivity patterns. This mechanistic diversity

  过渡金属光催化剂的长寿命三重激发态可以通过能量或电子转移途径激活有机底物，这些过程的速率可以通过反应条件的合理调整来影响。然而，生成的特征反应中间体是不同的，并且可以表现出非常不同的反应模式。因此，可用于光催化反应的这种机械多样性可能为设计发散反应提供了机会，这些反应在表面相似的条件下产生明显不同的化学结果。在这里，我们表明苯甲酰甲酸酯与烯烃的光催化反应可以分别在有利于能量转移或电子转移的条件下进行 Paternò-Büchi 环加成或烯丙基官能化反应。