N-(4-chlorophenethyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenethyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulphonamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₂S
• 分子量: 363.788
• InChiKey: HMELAWFWPBREEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯磺酰氯 、 4-氯苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-(4-chlorophenethyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺类似物作为潜在驱虫剂的基于结构的生物等排性设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  最近对 67,012 种化合物的筛选确定了具有出色杀线虫活性的新化合物家族：邻位取代的苯甲酰胺家族 Wact-11 和 Wact-12。这些化合物通过选择性抑制线虫复合物 II对秀丽隐杆线虫和寄生线虫具有活性，并且它们在哺乳动物细胞和脊椎动物生物体中表现出低毒性。尽管针对秀丽隐杆线虫测试了大量苯甲酰胺在高通量筛选中，酰胺部分的生物等排体没有出现在所检查的化学空间中。因此，我们确定了使用苯甲酰胺中存在的酰胺基团的生物等排替代物来设计、合成和评估新型化合物的机会。化合物 Wact-11 被用作参考支架来制备一组生物等排体，以针对秀丽隐杆线虫进行评估。选择了八种类型的酰胺替代物，包括酯、硫代酰胺、硒代酰胺、磺酰胺、烷基硫代和氧代酰胺、脲和三唑。结果使我们能够进行结构-活性关系，突出酰胺基团与杀线虫剂活性的相关性。对秀丽隐杆线虫的计算机结构研究补充了实验证据复杂 II 模型作为苯甲酰胺的分子靶标。重要的是，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules27092659

文献信息

• Structure-Based Bioisosterism Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies of Benzamide Analogs as Potential Anthelmintics
  作者：Franco Vairoletti、Margot Paulino、Graciela Mahler、Gustavo Salinas、Cecilia Saiz

  DOI：10.3390/molecules27092659

  日期：——

  evaluated against C. elegans. Eight types of amide replacement were selected, including ester, thioamide, selenoamide, sulfonamide, alkyl thio- and oxo-amides, urea and triazole. The results allowed us to perform a structure–activity relationship, highlighting the relevance of the amide group for nematicide activity. Experimental evidence was complemented with in silico structural studies over a C. elegans

  最近对 67,012 种化合物的筛选确定了具有出色杀线虫活性的新化合物家族：邻位取代的苯甲酰胺家族 Wact-11 和 Wact-12。这些化合物通过选择性抑制线虫复合物 II对秀丽隐杆线虫和寄生线虫具有活性，并且它们在哺乳动物细胞和脊椎动物生物体中表现出低毒性。尽管针对秀丽隐杆线虫测试了大量苯甲酰胺在高通量筛选中，酰胺部分的生物等排体没有出现在所检查的化学空间中。因此，我们确定了使用苯甲酰胺中存在的酰胺基团的生物等排替代物来设计、合成和评估新型化合物的机会。化合物 Wact-11 被用作参考支架来制备一组生物等排体，以针对秀丽隐杆线虫进行评估。选择了八种类型的酰胺替代物，包括酯、硫代酰胺、硒代酰胺、磺酰胺、烷基硫代和氧代酰胺、脲和三唑。结果使我们能够进行结构-活性关系，突出酰胺基团与杀线虫剂活性的相关性。对秀丽隐杆线虫的计算机结构研究补充了实验证据复杂 II 模型作为苯甲酰胺的分子靶标。重要的是，化合物