potassium (3-(benzoyloxy)propyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (3-(benzoyloxy)propyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium (3-benzoyloxy)propyltrifluoroborate；potassium 3-benzoyloxypropyl(trifluoro)borate；potassium 3-benzoyloxypropyltrifluoroborate；Potassium;3-benzoyloxypropyl(trifluoro)boranuide
• 化学式: C₁₀H₁₁BF₃O₂*K
• 分子量: 270.101
• InChiKey: JWJKDGXVJHSXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (3-(benzoyloxy)propyl)trifluoroborate 在 C₆H₆BF₄IO*C₁₂H₂₄O₆ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-O-苯甲酰基-1,3-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  羟基和水（羟基）-λ3-碘-冠醚络合物的反应性

  摘要：

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201304961
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium hydrogen bifluoride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 potassium (3-(benzoyloxy)propyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的烷基三氟硼酸钾的B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应。

  摘要：

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。

  DOI：

  10.1021/jo0343331

文献信息

• [EN] FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] FURANES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014159559A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The disclosure provides compounds of formula I or II, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV. [

  本公开提供了公式I或II的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with potassium alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Jungyeob Ham、Dave G. Seapy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.088

  日期：2007.1

  The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with various alkenyl bromides in the presence of 10 mol % of PdCl(2)(dppf).CH(2)Cl(2) and 3.0 equiv of Cs(2)CO(3) in aqueous toluene at 80 degrees C provided the desired compounds in 49-95% yields. A variety of functional groups in the potassium alkyltrifluoroborates were tolerated under the basic conditions.

  在10摩尔％的PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）和3.0当量的Cs（2）CO存在下，烷基三氟硼酸钾与各种烯基溴化物的Suzuki-Miyaura型交叉偶联反应（3）在80℃的甲苯水溶液中以49-95％的收率提供了所需的化合物。在碱性条件下可耐受烷基三氟硼酸钾中的各种官能团。
• Convergent Deboronative and Decarboxylative Phosphonylation Enabled by the Phosphite Radical Trap “BecaP”
  作者：Santosh K. Pagire、Chao Shu、Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c06524

  日期：2023.8.23

  facile and efficient phosphonylation of alkyl radicals under visible light photocatalytic conditions. Importantly, the ambiphilic nature of BecaP allows redox neutral reactions with both nucleophilic (activated by single-electron oxidation) and electrophilic (activated by single-electron reduction) alkyl radical precursors. Thus, a broad scope of feedstock alkyl potassium trifluoroborate salts and redox

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。
• Synthesis, Characterization, and Reaction of Crown Ether Complexes of Aqua(hydroxy)(aryl)iodonium Ions
  作者：Masahito Ochiai、Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200461375

  日期：2005.1