(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-Propenal；(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HWKJLUSBYIGRJW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific Hydroboration of Internal Allylic Alcohols
  作者：Enhui Ji、Haiwen Meng、Yue Zheng、Velayudham Ramadoss、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901435

  日期：2019.11.30

  Copper‐catalyzed highly stereospecific hydroboration of internal allylic alcohols using a silyl ether transient protection strategy is reported. This in situ protection effectively avoids the preferential side reaction of free hydroxyl group with boron reagent, thus promoting hydroboration. This method provides both the anti‐ and the syn‐ diastereomers of 1,3‐diols in high level of diastereomeric ratios

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。
• Ir‐Catalyzed Cascade Reaction Promotes the Formation of Geometrically Selective Enones from Bis‐allyl Alcohols
  作者：Takaaki Kamishima、Yoshitaka Koseki、Hirotaka Nakatsuji、Sanjay Kumar、Keita Tanita、Hitoshi Kasai

  DOI：10.1002/ejoc.202201002

  日期：2022.11.18

  A cascade reaction including reduction, isomerization, and dehydration provides E-selective or multi-substituted enones from bis-allyl alcohols treated with Crabtree's catalyst. This reaction proceeds smoothly at room temperature under a hydrogen atmosphere.

  包括还原、异构化和脱水的级联反应从用 Crabtree 催化剂处理的双烯丙醇中提供E选择性或多取代的烯酮。该反应在氢气氛下在室温下顺利进行。
• Asymmetric Hydrogenations of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones with Chiral Frustrated Lewis Pairs (FLPs)
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02031

  日期：2023.11.17

  In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric hydrogenation of acyclic α,β-unsaturated ketones under the catalysis of a frustrated Lewis pair (FLP) comprising chiral oxazoline and achiral borane. A wide range of optically active α-substituted ketones were furnished in high yields with 26–85% ee’s.

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。
• COMPOSITION FOR INHIBITING FEEDING OF WEEVILS
  申请人：Forskarpatent I SYD

  公开号：EP1294229A1

  公开（公告）日：2003-03-26
• [EN] COMPOSITION FOR INHIBITING FEEDING OF WEEVILS<br/>[FR] COMPOSITION POUR EMPECHER DES CHARANÇONS DE S'ALIMENTER
  申请人：FORSKARPATENT I SYD

  公开号：WO2002000022A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The present invention relates to a Composition containing a gnawing inhibiting compound and intended to be applied on conifer saplings, in particular pine saplings, to prevent weevil to attack the young stem, wherein the gnawing inhibiting compound is present in a bound form to a substance of the group of zeolites, cyclodextrines, homogenous porous microspheres, spherical vesicles, hollow fibres, such as textile fibres (wool) capillaries of synthetic material (polymers), starch, and polymer films, optionally in combination with a carrier, whereby the gnawing inhibiting compound is present in an amount of 1 to 10 % by weight, as well as gnawing inhibiting compounds.