1,1-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethylene
• 英文别名: 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene；1,1-Diphenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethene
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃
• 分子量: 324.345
• InChiKey: ZFNGQUJZRRNWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethylene 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl sulfamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2,2-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸盐作为氮源通过烯烃活化进行电化学氮叠氮化

  摘要：

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801106
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Tedicyp 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  在四膦-钯催化剂存在下通过 Heck 乙烯基化或 Suzuki 交叉偶联反应合成多取代烯烃

  摘要：

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390161

文献信息

• Direct Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organoaluminum Reagents
  作者：Klaus Groll、Tobias D. Blümke、Andreas Unsinn、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205987

  日期：2012.10.29

  A handsome couple: Through the use of the simple Pd catalyst [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine) and THF/DMF as solvent, various aryl‐, heteroaryl‐, benzyl‐ and alkylaluminum reagents can be readily cross‐coupled with aryl or heteroaryl iodides, bromides, and nonaflates, and in special cases even with chlorides and triflates. This cross‐coupling tolerates free NH2 groups, aldehydes

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。
• Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzylic Phosphates: Toward the Synthesis of Di- or Tri-Substituted Alkenes
  作者：Kena Zhang、Olivier Provot、Mouad Alami、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02580

  日期：2022.1.21

  in good to high yields by coupling N-tosylhydrazones (NTHs) with benzylic phosphates as electrophilic partners. The obtained new catalytic system consisted of PdCl2(CH3CN)2/dppp, LiOtBu as a base, and cyclopentyl methyl ether as a green solvent. In addition, we performed a gram-scale transformation using NTH derivatives and benzylic phosphates having a C sp2–Cl bond. The latter was used as a starting

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。
• Continuous Visible‐Light Photoflow Approach for a Manganese‐Catalyzed (Het)Arene C−H Arylation
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201805644

  日期：2018.8.13

  Manganese photocatalysts enabled versatile room‐temperature C−H arylation reactions by means of continuous visible‐light photoflow, thus allowing for efficient C−H arylations in 30 minutes with ample scope. The robustness of the manganese‐catalyzed photoflow strategy was shown by visible light‐induced gram‐scale synthesis, clearly outperforming the batch performance.

  锰光催化剂通过连续的可见光光流实现了多种室温的CH芳基化反应，因此可以在30分钟内有效地进行CH芳基化。可见光诱导的克级合成显示了锰​​催化光流策略的鲁棒性，明显优于批处理性能。
• Electrochemical oxidation-induced diazolation of alkenes to build N,N′-ethylene-bridged bispyrazole derivatives
  作者：Shuai Liu、Lei Ju、Xirun Wang、Xujia Wu、Tianshu Zhang、Qiong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133707

  日期：2023.11

  An array of useful N,N′-ethylene-bridged bispyrazole derivatives were achieved with moderate-to-good yields via the electrochemical alkenyl diazolation reaction with no external chemical oxidant or metal catalyst. Critical to this successful process is the usage of anodal direct oxidation, which ensured sufficient activation of alkenes to allow engagement with two equivalents of pyrazoles. The tri-

  通过电化学烯基重唑化反应，在没有外部化学氧化剂或金属催化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了一系列有用的N,N'-亚乙基桥联吡唑衍生物。这一成功过程的关键是使用阳极直接氧化，这确保了烯烃的充分活化，以允许与两当量的吡唑结合。三取代或四取代的烯烃是该转化中适用的支架。
• Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source
  作者：Jin Li、Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Lingfeng He、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201801106

  日期：2018.5.14

  direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。