[1,2,3-13C3]3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [1,2,3-13C3]3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-yne
• 英文别名: 2-(1,2,3-13C3)prop-2-ynoxyoxane
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 143.149
• InChiKey: HQAXHIGPGBPPFU-LQAOFMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醛-13C 、 [1,2,3-13C3]3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1,2,3,4-13C4]4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 分析适度压力合成的完美和有缺陷的 13C-呋喃衍生纳米线

  摘要：

  通过先进的固态核磁共振研究了13 C 4 -呋喃缓慢压缩产生的纳米线的分子结构。光谱编辑显示，>95% 的碳原子与一个氢 (CH) 键合，并且有 2–4% CH 2 、0.6% C=O 和 <0 id=176>3 基团。烯烃占 CH 部分的 18%，而被捕获、未反应的呋喃占 7%。二维 (2D) 13 C– 13 C 和1 H– 13 C NMR 鉴定出 12% 的碳位于不对称 O-CH=CH-CH-CH- 中，24% 位于对称 O-CH-CH=CH-CH 中——戒指。前者代表缺陷或链端，而后者中的一些似乎形成重复的螺纹段。大约 10% 的碳原子存在于高度有序、完全饱和的纳米线段中。异常缓慢的13 C 自旋交换与完美螺纹段之外的位点记录了至少 14 个键的长度；完美线程信号的小宽度也意味着相当长的规则结构。完美螺纹中的碳经历了相对较慢的自旋晶格弛豫，表明与其他螺纹的自旋交换较慢且运动幅度较

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03671
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 [1,2,3-13C]propargyl alcohol 在 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,2,3-13C3]3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  [13C5]和[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸的合成

  摘要：

  标记化合物及其制备方法的清单不断增加，但仍需要开发更多的生物相关化合物的构建模块。呋喃在生物活性分子中经常遇到，并且在文献中发现了标记呋喃的良好合成。我们需要一种相对不常见的标记呋喃，5-氯-2-呋喃酸，用于标记为 C-13 和 C-14 的调查工作。[13C4]呋喃的锂阴离子用 13CO2 羧化，然后用二氯碘酸苄基三甲基铵氯化，得到中等产率和高纯度的目标化合物。然后用未标记的呋喃和 14CO2 重复相同的程序，得到[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1829

文献信息

• Synthesis of [13C4]furan
  作者：Choua C. Vu、Lisa A. Peterson

  DOI：10.1002/jlcr.904

  日期：2005.2

  Furan is a liver toxicant and carcinogen in laboratory animals. [13C4]Furan was required for in vivo metabolism and mechanistic studies. It was prepared in five steps from commercially available [13C3]propargyl alcohol and [13C]paraformaldehyde. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  呋喃是实验动物的肝脏毒物和致癌物。体内代谢和机理研究需要 [13C4] 呋喃。它由市售的 [13C3] 炔丙醇和 [13C] 多聚甲醛分五步制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [13C5] and [carbonyl-14C]-5-chlorofuran-2-carboxylic acid
  作者：Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Charles S. Elmore

  DOI：10.1002/jlcr.1829

  日期：2011.3

  biologically relevant compounds need to be developed. Furans are frequently encountered in bioactive molecules, and a good synthesis of labeled furan is found in the literature. We required a relatively uncommon labeled furan, 5-chloro-2-furoic acid, for investigative work labeled with C-13 and C-14. Carboxylation of the lithium anion of [13C4]furan with 13CO2 followed by chlorination using benzyltrimethylammonium

  标记化合物及其制备方法的清单不断增加，但仍需要开发更多的生物相关化合物的构建模块。呋喃在生物活性分子中经常遇到，并且在文献中发现了标记呋喃的良好合成。我们需要一种相对不常见的标记呋喃，5-氯-2-呋喃酸，用于标记为 C-13 和 C-14 的调查工作。[13C4]呋喃的锂阴离子用 13CO2 羧化，然后用二氯碘酸苄基三甲基铵氯化，得到中等产率和高纯度的目标化合物。然后用未标记的呋喃和 14CO2 重复相同的程序，得到[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Perfect and Defective ¹³C-Furan-Derived Nanothreads from Modest-Pressure Synthesis Analyzed by ¹³C NMR
  作者：Bryan S. Matsuura、Steven Huss、Zhaoxi Zheng、Shichen Yuan、Tao Wang、Bo Chen、John V. Badding、Dirk Trauner、Elizabeth Elacqua、Adri C. T. van Duin、Vincent H. Crespi、Klaus Schmidt-Rohr

  DOI：10.1021/jacs.1c03671

  日期：2021.6.30

  Alkenes accounted for 18% of the CH moieties, while trapped, unreacted furan made up 7%. Two-dimensional (2D) 13C–13C and 1H–13C NMR identified 12% of all carbon in asymmetric O—CH═CH—CH—CH— and 24% in symmetric O—CH—CH═CH—CH— rings. While the former represented defects or chain ends, some of the latter appeared to form repeating thread segments. Around 10% of carbon atoms were found in highly ordered

  通过先进的固态核磁共振研究了13 C 4 -呋喃缓慢压缩产生的纳米线的分子结构。光谱编辑显示，>95% 的碳原子与一个氢 (CH) 键合，并且有 2–4% CH 2 、0.6% C=O 和 <0 id=176>3 基团。烯烃占 CH 部分的 18%，而被捕获、未反应的呋喃占 7%。二维 (2D) 13 C– 13 C 和1 H– 13 C NMR 鉴定出 12% 的碳位于不对称 O-CH=CH-CH-CH- 中，24% 位于对称 O-CH-CH=CH-CH 中——戒指。前者代表缺陷或链端，而后者中的一些似乎形成重复的螺纹段。大约 10% 的碳原子存在于高度有序、完全饱和的纳米线段中。异常缓慢的13 C 自旋交换与完美螺纹段之外的位点记录了至少 14 个键的长度；完美线程信号的小宽度也意味着相当长的规则结构。完美螺纹中的碳经历了相对较慢的自旋晶格弛豫，表明与其他螺纹的自旋交换较慢且运动幅度较