1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-((2-hydroxyethyl)amino)phenyl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-((2-hydroxyethyl)amino)phenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[4-(2-hydroxyethylamino)phenyl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁F₆NO₂
• 分子量: 303.204
• InChiKey: VJXSZZOFFFPWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-((2-hydroxyethyl)amino)phenyl)propan-2-ol 、 异丁酰氯 在 4-乙烯基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-Hydroxy-ethyl)-N-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-phenyl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  小分子丙二酰辅酶A脱羧酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  报道了第一代小分子丙二酰辅酶A脱羧酶（MCD； CoA =辅酶A）抑制剂的发现及其与构效关系。我们证明了MCD抑制剂增加了离体大鼠心脏中丙二酰辅酶A的浓度。丙二酰辅酶A是一种有效的，内源性的，变构的肉碱棕榈酰转移酶-I（CPT-1）抑制剂，CPT-1是线粒体脂肪酸氧化的关键酶。由于丙二酰辅酶A水平的增加，脂肪酸氧化速率降低并且葡萄糖氧化速率显着提高。证明5-（N-（4-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙烷-2-基）苯基）吗啉-4-羧氨基ido）戊酸甲酯（6u）的体内功效）在猪缺血模型中表明MCD抑制剂可能对治疗缺血性心脏病有用。

  DOI：

  10.1021/jm050109n
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 N-苯基乙醇胺 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以71%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-((2-hydroxyethyl)amino)phenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的芳胺与六氟异丙醇的好氧氧化偶联：构建含氟化合物的另一种方法

  摘要：

  开发了在铜（II）催化的需氧氧化偶联作用下，六氟异丙醇对芳胺衍生物的选择性官能化反应，可在温和条件下生成各种氟代烷基化芳基胺。该方法具有广泛的底物范围，具有优异的官能团耐受性，并且以良好至优异的产率提供了氟化产物。此外，初步研究表明该反应是通过自由基机理发生的。该协议使用大气中的O 2作为氧化剂，为构建氟化化合物提供了另一种绿色途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001048