1,1,1-trifluoro-N-(o-tolyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(o-tolyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(2-methylphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• mdl: MFCD00547384
• 分子量: 239.218
• InChiKey: NRKGEKKXOAEQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(o-tolyl)methanesulfonamide 生成 3-methyl-4-(trifluoromethanesulfonamido)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  KONISHI, HIROYUKI;HASHIMOTO, SHUNICHI;OSHIO, HIROMICHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(o-tolyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化下磺酰胺和酰胺中N-炔丙基的选择性裂解

  摘要：

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.046

文献信息

• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• NHC-Nickel Catalyzed C–N Bond Cleavage of Mono-protected Anilines for C–C Cross-Coupling
  作者：Zheng-Bing Zhang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03660

  日期：2020.12.18

  A Ni-catalyzed aryl C–N bond cleavage of mono-protected anilines, N-arylsulfonamides, has been developed. A new N-heterocyclic carbene derived from benzoimidazole shows high reactivity for the C–N cleavage/C–C cross-coupling reaction. The ortho-directing group is not required to break the C–N bond of sulfonyl-protected anilines, which are not limited to π-extended anilines. The mechanistic studies

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。
• Assembly of Tetrahydroquinolines and 2-Benzazepines by Pd-Catalyzed Cycloadditions Involving the Activation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Xandro Vidal、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01594

  日期：2021.7.16

  Cycloaddition reactions are among the most practical strategies to assemble cyclic products; however, they usually require the presence of reactive functional groups in the reactants. Here, we report a palladium-catalyzed formal (4 + 2) cycloaddition that involves the activation of C(sp3)–H bonds and provides a direct, unconventional entry to tetrahydroquinoline skeletons. The reaction utilizes amidotolyl

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。
• Ligand-enabled cross-coupling of C(sp3)–H bonds with arylboron reagents via Pd(II)/Pd(0) catalysis
  作者：Kelvin S. L. Chan、Masayuki Wasa、Ling Chu、Brian N. Laforteza、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nchem.1836

  日期：2014.2

  unreactive C–H bonds, chemists have discovered reaction conditions that enable reactions of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds with a variety of coupling partners. Despite these advances, the development of suitable ligands that enable catalytic C(sp3)–H bond functionalization remains a significant challenge. Herein we report the discovery of a mono-N-protected amino acid ligand that enables Pd(II)-catalysed

  在过去的十年中，C-H 活化反应取得了许多进展。被表面上不活泼的 C-H 键直接官能化分子的能力所吸引，化学家发现了能够使 C( sp 2 )-H 和 C( sp 3 )-H 键与各种偶联伙伴反应的反应条件。尽管取得了这些进展，但开发能够催化 C( sp 3 )-H 键功能化的合适配体仍然是一个重大挑战。在此，我们报告发现了一种单-N-保护的氨基酸配体，该配体使 Pd (II)催化的 γ-C( sp 3)–H 键与芳基硼试剂在三氟甲酰基保护的胺中形成。值得注意的是，在没有配体的情况下没有观察到背景反应。多种胺底物和芳基硼​​试剂使用该方法交叉偶联。源自氨基酸的光学活性底物的芳基化也提供了制备非蛋白氨基酸的潜在途径。
• Hydroxylation of anilides by engineered cytochrome P450_BM3
  作者：Jack A. O'Hanlon、Xinkun Ren、Melloney Morris、Luet Lok Wong、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c7ob02236k

  日期：——

  disubstituted N-trifluoromethanesulfonyl anilides are shown to be converted in most cases to the corresponding 4-hydroxy derivatives, with substituent hydroxylation also occurring in two cases. By mutation variation, it is possible to achieve selective hydroxylation of either ring- or side-chain sites.

  已使用突变型细胞色素P450 BM3酶以制备规模实现了对苯甲酸酯的生物催化直接单羟基化反应。在大多数情况下，代表性的单取代和二取代的N-三氟甲磺酰苯胺显示已转化为相应的4-羟基衍生物，而在两种情况下也发生了取代基羟基化。通过突变变异，可以实现环或侧链位点的选择性羟基化。