2,7-bis(2-(allyl(methyl)amino)ethoxy)-9-fluorenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(2-(allyl(methyl)amino)ethoxy)-9-fluorenone
• 英文别名: 2,7-Bis[2-[methyl(prop-2-enyl)amino]ethoxy]fluoren-9-one；2,7-bis[2-[methyl(prop-2-enyl)amino]ethoxy]fluoren-9-one
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: VEJOTANFFDRSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,7-bis(2-(allyl(methyl)amino)ethoxy)-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  使用C 2对称的9-芴酮烷基胺开发潜在的广谱抗菌剂

  摘要：

  DNA依赖性RNA引发酶对于在所有活生物体中进行DNA复制期间从头合成引物至关重要。细菌DnaG引发酶是抑制作用的诱人靶标，因为它是必需的，拷贝数低并且在结构上与真核和古细菌引发酶不同。DnaG引发酶对已知抑制剂（包括苏拉明和阿霉素）敏感。最近，通过高通量筛选发现了替罗龙是炭疽芽孢杆菌启动酶DnaG的抑制剂，但未能降低体外炭疽芽孢杆菌的生长。在这项研究中，我们确定了tilorone还抑制了金黄色葡萄球菌的DnaG primase 。C 2合成并测试了与噻咯烷酮化学结构相似的基于对称芴酮的化合物，以鉴定抑制炭疽芽孢杆菌，MRSA和泰国伯克霍尔德菌中细菌生长的潜在先导化合物。通过确定针对几种不同细菌物种的最低抑菌浓度（MIC）来评估这些化合物，这些细菌具有17.5和16μg/ ml的MIC曲线。重要的是，一些具有长碳链的芴酮类化合物对炭疽芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA，弗朗西斯菌和泰国芽孢

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.087

文献信息

• Development of potential broad spectrum antimicrobials using C2-symmetric 9-fluorenone alkyl amine
  作者：Seoung-ryoung Choi、Marilynn A. Larson、Steven H. Hinrichs、Prabagaran Narayanasamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.087

  日期：2016.4

  primases. DnaG primase is sensitive to known inhibitors including suramin and doxorubicin. Recently, tilorone was discovered by high throughput screening to be an inhibitor of Bacillus anthracis primase DnaG but it failed to reduce the growth of B. anthracis in vitro. In this study we determined that tilorone also inhibited DnaG primase from Staphylococcus aureus. C2-Symmetric fluorenone-based compounds

  DNA依赖性RNA引发酶对于在所有活生物体中进行DNA复制期间从头合成引物至关重要。细菌DnaG引发酶是抑制作用的诱人靶标，因为它是必需的，拷贝数低并且在结构上与真核和古细菌引发酶不同。DnaG引发酶对已知抑制剂（包括苏拉明和阿霉素）敏感。最近，通过高通量筛选发现了替罗龙是炭疽芽孢杆菌启动酶DnaG的抑制剂，但未能降低体外炭疽芽孢杆菌的生长。在这项研究中，我们确定了tilorone还抑制了金黄色葡萄球菌的DnaG primase 。C 2合成并测试了与噻咯烷酮化学结构相似的基于对称芴酮的化合物，以鉴定抑制炭疽芽孢杆菌，MRSA和泰国伯克霍尔德菌中细菌生长的潜在先导化合物。通过确定针对几种不同细菌物种的最低抑菌浓度（MIC）来评估这些化合物，这些细菌具有17.5和16μg/ ml的MIC曲线。重要的是，一些具有长碳链的芴酮类化合物对炭疽芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA，弗朗西斯菌和泰国芽孢