N-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-methyl-3-(4-methylphenyl)-N-prop-2-enylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZWBSOFYGAFOFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到N-methyl-3-(4'-methylphenyl)-2-propynylamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Base-Mediated Cyclizations of Mono-N-acylpropargylguanidines

  摘要：

  A regioselective base-mediated cyclization of mono-N-acylpropargylguanidines is reported. A related Ag(I)-catalyzed hydroamination strategy was recently employed to yield N-3-Cbz-protected ene-guanidines, which found utility in the synthesis of naamidine A. Herein, we report the base-catalyzed hydroamination of mono-N-acylpropargylguanidines, which proceeds with the opposite regiochemistry to deliver isomerized N-2-acyl-2-aminoimidazoles with broad substrate scope, circumventing the problematic regiospecific acylation of free 2-aminoimidazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00639
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 聚合甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到N-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Base-Mediated Cyclizations of Mono-N-acylpropargylguanidines

  摘要：

  A regioselective base-mediated cyclization of mono-N-acylpropargylguanidines is reported. A related Ag(I)-catalyzed hydroamination strategy was recently employed to yield N-3-Cbz-protected ene-guanidines, which found utility in the synthesis of naamidine A. Herein, we report the base-catalyzed hydroamination of mono-N-acylpropargylguanidines, which proceeds with the opposite regiochemistry to deliver isomerized N-2-acyl-2-aminoimidazoles with broad substrate scope, circumventing the problematic regiospecific acylation of free 2-aminoimidazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00639