N-allyl-N-methylpyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-methylpyridin-3-amine
• 英文别名: N-methyl-N-prop-2-enylpyridin-3-amine
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: HEEIJNXLTAVWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylpyridin-3-amine 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的CH环化反应，稀土-稀土催化氮杂吲哚啉和萘啶的合成

  摘要：

  我们在此报告了稀土金属催化的2吡啶C（sp 2）-H键插入分子内未活化的乙烯基键的过程。该反应以中等至优异的产率提供了对一系列氮杂二氢吲哚的流线型通道。该反应的显着特征包括简单温和的反应条件，100％的原子效率和广泛的底物范围。该方法还用于构建其他含氮化合物，例如萘啶衍生物。提出了一种可能的机制来形成氮杂二氢吲哚，涉及通过镧系元素络合物进行的初始C-H键活化，然后C = C插入Ln-C键以形成烷基镧系元素，然后进行环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901473
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N-甲基烯丙基胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-allyl-N-methylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的CH环化反应，稀土-稀土催化氮杂吲哚啉和萘啶的合成

  摘要：

  我们在此报告了稀土金属催化的2吡啶C（sp 2）-H键插入分子内未活化的乙烯基键的过程。该反应以中等至优异的产率提供了对一系列氮杂二氢吲哚的流线型通道。该反应的显着特征包括简单温和的反应条件，100％的原子效率和广泛的底物范围。该方法还用于构建其他含氮化合物，例如萘啶衍生物。提出了一种可能的机制来形成氮杂二氢吲哚，涉及通过镧系元素络合物进行的初始C-H键活化，然后C = C插入Ln-C键以形成烷基镧系元素，然后进行环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901473

文献信息

• 一种合成含氮杂环衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110483509B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种合成含氮杂环衍生物的方法，属于有机合成技术领域。本发明通过稀土催化吡啶碳氢键活化官能团化从而实现结构多样化的含氮杂环衍生物合成。具体是在稀土催化体系下，以各种烯基取代的氨基吡啶为原料，制备含氮杂环衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高，条件温和，普适性广。
• US7271172B2
  申请人：——

  公开号：US7271172B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• Rare‐Earth‐Metal‐Catalyzed Synthesis of Azaindolines and Naphthyridines via C−H Cyclization of Functionalized Pyridines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jinxuan Zou、Xuanzeng Ye、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901473

  日期：2020.2.21

  We report herein a rare‐earth‐metal‐catalyzed insertion of a 2‐pyridine C(sp2)−H bond into an intramolecular unactivated vinyl bond. This reaction provides streamlined access to a range of azaindolines in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction include simple and mild reaction conditions, 100% atom efficiency, and wide substrate scope. This methodology is also used to construct

  我们在此报告了稀土金属催化的2吡啶C（sp 2）-H键插入分子内未活化的乙烯基键的过程。该反应以中等至优异的产率提供了对一系列氮杂二氢吲哚的流线型通道。该反应的显着特征包括简单温和的反应条件，100％的原子效率和广泛的底物范围。该方法还用于构建其他含氮化合物，例如萘啶衍生物。提出了一种可能的机制来形成氮杂二氢吲哚，涉及通过镧系元素络合物进行的初始C-H键活化，然后C = C插入Ln-C键以形成烷基镧系元素，然后进行环化。