trans-2,3,5-trimethyl-6-styryl-1,2,5-oxadiazinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,3,5-trimethyl-6-styryl-1,2,5-oxadiazinane
• 英文别名: (3S,6S)-2,3,5-trimethyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,5-oxadiazinane
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: VOPWZDMGZZBNFX-OKWZRIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 (Z)-N-((E)-3-phenylallylidene)methanamine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到trans-2,3,5-trimethyl-6-styryl-1,2,5-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙胺亲核加成到硝酮中引发的反向应对消除的新形式：邻位二胺的合成

  摘要：

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。

  DOI：

  10.1039/b003959o

文献信息

• A new version of the reverse-Cope elimination initiated by the nucleophilic addition of allylamines to nitrones: a synthesis of vicinal diamines
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、K. M. Abdul Malik、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/b003959o

  日期：——

  are successful, giving the trans-oxadiazinanes 24, 33 and the stereoisomers 38 and 39 from linalylamine 37, but only when the terminus of the allylamine is unsubstituted are the reactions efficient. A range of N-alkylallylamines 43, 45, 47 and 49, however, react smoothly with nitrone 8, as competing imine formation is precluded. Various mechanistic aspects are discussed, along with the effects of aryl

  尝试在与被保护的烯丙胺6进行对映选择性[1,3]偶极环加成反应中使用糖衍生的硝酮1只是部分成功，得到了预期加合物的混合物7。但是，硝酮1和未保护的烯丙胺11之间的反应遵循不同的途径，涉及通过胺，反向应对 环化和Meisenheimer重排导致1,2,5- oxadiazinanes 12和13。与类似的反应苯甲醛衍生的硝酮8是成功的，赋予反-oxadiazinanes 24，33和立体异构体38和39从芳基胺 如图37所示，但是只有当烯丙基胺的末端未被取代时，反应才有效。的范围Ñ -alkylallylamines 43，45，47和49，但是，与硝酮顺利反应8，如竞争性亚胺排除形成。讨论了各种机械方面，以及以下方面的影响：芳基在N-苄基烯丙胺57中和在硝酮8的4-位（59）处的取代基，没有发现可以提高总反应速率的取代基。最初的恶二嗪酮可用作氨基羟胺69和邻位的前体二胺衍生物70。