二苯基(正丁基)甲基硅烷 | 35192-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二苯基(正丁基)甲基硅烷
• 英文名称: diphenyl(n-butyl)methylsilane
• 英文别名: butyl(methyl)diphenylsilane；1-(diphenylmethylsilyl)butane；butyl-methyl-diphenylsilane
• CAS: 35192-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₂Si
• 分子量: 254.447
• InChiKey: KXMUOVKMXJERGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 二苯基(正丁基)甲基硅烷 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 120.0~200.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷烃热催化转化为直链醛和直链胺

  摘要：

  烷烃是石油的主要成分，是生产增值化学品的有吸引力的原料。线性醛和胺是化学工业中最重要的两种结构单元。迄今为止，还没有将正烷烃直接转化为直链醛和直链胺的有效方法。在这里，我们报告了一种通过正构烷烃的区域选择性羰基化生产线性醛的分子双催化剂系统。该系统由使用叔丁基乙烯或乙烯作为氢受体的用于烷烃转移-脱氢的钳状铱催化剂与用于烯烃异构化-加氢甲酰化与合成气的铑催化剂依次工作组成。该系统对线性醛表现出高区域选择性，并在使用乙烯作为受体时提供高催化周转数。此外，还描述了轻质烷烃、正戊烷和正己烷通过 Ir/Fe 催化的烷烃甲硅烷基化和 Ir/Rh 催化的烷烃羰基化的序列直接转化为甲硅烷氧基封端的烷基醛。最后，Ir/Rh 双催化剂策略已成功应用于区域选择性烷烃氨甲基化以形成线性烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01526
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 二苯甲基硅烷 在 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到二苯基(正丁基)甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of alkylsilanes by platinum-catalyzed coupling of hydrosilanes and iodoalkanes

  摘要：

  使用Pt(P(tBu)3)2/(iPr)2EtN/CH3CN体系，烷基碘和三级硅烷成功地进行了偶联反应，对官能团具有良好的耐受性。通过对含有硅元素的杀虫剂Silafluofen的合成，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35150a

文献信息

• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Selective Si−C(sp³ ) Bond Cleavage in (Aminomethyl)silanes by Carbanionic Nucleophiles and Its Stereochemical Course
  作者：Stephan G. Koller、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.201702410

  日期：2017.6.26

  Selective cleavage of a silicon–carbon bond in tetraorganosilanes is still a great challenge. A new type of Si−C(sp3) bond cleavage in bench‐stable (aminomethyl)silanes with common organolithium reagents as nucleophiles has now been identified. Suitable leaving groups are benzyl, allyl, and phenylthiomethyl groups. A β‐donor function and polar solvents are essential for the reaction. Simple switching

  在四有机硅烷中硅-碳键的选择性裂解仍然是一个巨大的挑战。一种新型的Si-C（sp 3）现在已经鉴定出在台式稳定的（氨基甲基）硅烷中以常见的有机锂试剂作为亲核试剂裂解键。合适的离去基团是苄基，烯丙基和苯硫基甲基。β-供体功能和极性溶剂对于反应至关重要。通过稍微改变反应条件，可以在α-去质子化和取代之间进行简单的切换。通过使用硅手性苄基硅烷阐明了反应的立体化学过程。新的转化通过构型的反转立体定向进行，并且可以用于对映体纯的四有机硅烷的靶向合成，否则难以获得。量子化学计算提供了对新取代机理的深入了解。
• Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents
  作者：Eiji Morita、Kei Murakami、Masayuki Iwasaki、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1012

  日期：2009.8.15

  Nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with aryl Grignard reagents take place efficiently in the presence of copper(I) iodide to afford tetraorganosilanes.

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。
• Tamao, Kohei; Kawachi, Atsushi, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 886 - 888
  作者：Tamao, Kohei、Kawachi, Atsushi

  DOI：——

  日期：——