(2S,1'R)-2-(3',3'-dimethylbutyl)-2,1'-epoxy-1-tetralone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S,1'R)-2-(3',3'-dimethylbutyl)-2,1'-epoxy-1-tetralone
• 英文别名: (2S,3'R)-3'-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: NCWIRUFMYPIMAV-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 在 lithium hydroxide 、 N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]cinchoninium bromide 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2S,1'R)-2-(3',3'-dimethylbutyl)-2,1'-epoxy-1-tetralone 、
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的不对称Darzens反应

  摘要：

  描述了由辛可宁衍生的手性相转移催化剂促进的催化不对称Darzens反应。在温和的反应条件下，以α-氯无环和环状酮为底物，对映体过量到中度到高，可以得到所需的α，β-环氧酮。对于实际的不对称合成，该方法可能是非常有效的协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00213-6

文献信息

• Phase-transfer catalyzed asymmetric Darzens reaction of cyclic α-chloro ketones
  作者：Shigeru Arai、Yoshiki Shirai、Takayuki Shioiri、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1039/a808321e

  日期：——

  Catalytic asymmetric Darzens reaction using cyclic α-chloro ketones promoted by chiral quaternary ammonium salts as a phase-transfer catalyst proceeded smoothly under mild reaction conditions to afford the desired products with reasonable enantioselectivities at room temperature.

  使用手性季铵盐作为相转移催化剂促进的环状α-氯酮的催化不对称Darzens反应在温和的反应条件下顺利进行，在室温下得到具有合理对映选择性的所需产物。
• Phase-transfer-catalyzed asymmetric Darzens reaction
  作者：Shigeru Arai、Yoshiki Shirai、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00213-6

  日期：1999.5

  Catalytic asymmetric Darzens reaction promoted by a chiral phase-transfer catalyst derived from cinchonine is described. The desired α,β-epoxy ketones were obtained by use of α-chloro acyclic and cyclic ketones as substrates with moderate to high enantiomeric excesses under mild reaction conditions. This methodology can be quite an effective protocol for practical asymmetric synthesis.

  描述了由辛可宁衍生的手性相转移催化剂促进的催化不对称Darzens反应。在温和的反应条件下，以α-氯无环和环状酮为底物，对映体过量到中度到高，可以得到所需的α，β-环氧酮。对于实际的不对称合成，该方法可能是非常有效的协议。