2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-diphenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-diphenyl-ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KXJNBASLIHJWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-diphenylethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-diphenyl-1-piperidin-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Walker,G.N., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 2966 - 2967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethoxy)-2-iodo-1,3-diphenylpropan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  原位次碘酸盐催化的查耳酮氧化重排：范围和机理研究

  摘要：

  非常希望避免在药物和精细化学品的合成中使用稀有或有毒金属进行氧化反应。高价碘化合物是对环境无害的替代品，但它们的催化用途非常有限。在此，原位次碘酸盐催化查耳酮氧化重排的方案首先在温和和无金属条件下实现，为基于铊的方案提供了一种无毒、环境友好和催化的替代方案。此外，该催化方案的适用性和有效性通过克级合成和产物衍生化得到了很好的证明。更重要的是，进行了控制和核磁共振跟踪实验，以找出可能的催化物种和中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02291

文献信息

• Visible-light-promoted oxidative coupling of styrene with cyclic ethers
  作者：Golam Kibriya、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11426-019-9609-9

  日期：2020.1

  A new visible-light-promoted oxidative coupling of vinylarenes with cyclic ethers has been developed using rose bengal as photocatalyst and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as oxidant under ambient air at room temperature. A library of α-oxyalkylated ketones with broad functionalities has been synthesized in moderate to good yields. A radical mechanism is suggested for the present protocol

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制
• Regioselective Oxyalkylation of Vinylarenes Catalyzed by Diatomite-Supported Manganese Oxide Nanoparticles
  作者：Huayin Sun、Yonghui Zhang、Fengfeng Guo、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo2026367

  日期：2012.4.6

  A regioselective oxyalkylation reaction of vinylarenes with cyclic ethers was developed under the catalysis of a new heterogeneous catalyst, the diatomite-supported Mn3O4 nanoparticles (SMONP-1). The use of this heterogeneous catalyst provided a novel approach for the synthesis of alpha-carbonyled beta-alkylated aryl derivatives via a sp(3) C-H bond functionalization under mild aerobic conditions.
• Walker,G.N., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 2966 - 2967
  作者：Walker,G.N.

  DOI：——

  日期：——
• In Situ Hypoiodite-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Chalcones: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Meiqiong Zheng、Chao Huang、Jian-Zhong Yan、Shu-Li Xie、Shao-Jia Ke、Hai-Dong Xia、Ya-Nan Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02291

  日期：2023.2.3

  It is highly desirable to avoid using rare or toxic metals for oxidative reactions in the synthesis of pharmaceuticals and fine chemicals. Hypervalent iodine compounds are environmentally benign alternatives, but their catalytic use has been quite limited. Herein, the protocol for in situ hypoiodite-catalyzed oxidative rearrangement of chalcones is first realized under mild and metal-free conditions

  非常希望避免在药物和精细化学品的合成中使用稀有或有毒金属进行氧化反应。高价碘化合物是对环境无害的替代品，但它们的催化用途非常有限。在此，原位次碘酸盐催化查耳酮氧化重排的方案首先在温和和无金属条件下实现，为基于铊的方案提供了一种无毒、环境友好和催化的替代方案。此外，该催化方案的适用性和有效性通过克级合成和产物衍生化得到了很好的证明。更重要的是，进行了控制和核磁共振跟踪实验，以找出可能的催化物种和中间体。