(S)-2-(2,2-dibenzylhydrazinyl)-4,4-dimethylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,2-dibenzylhydrazinyl)-4,4-dimethylpentanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-(2,2-dibenzylhydrazinyl)-4,4-dimethylpentanenitrile
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃
• 分子量: 321.465
• InChiKey: IRKTUKQFKUKJDM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苄肼 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 sodium sulfate 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-(2,2-dibenzylhydrazinyl)-4,4-dimethylpentanenitrile 、 (R)-2-(2,2-dibenzylhydrazinyl)-4,4-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N，N-二烷基hydr的不对称有机催化Strecker型反应†

  摘要：

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41437j

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Strecker-type reactions of aliphatic N,N-dialkylhydrazones
  作者：Aurora Martínez-Muñoz、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Eugenia Marqués-López、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c3ob41437j

  日期：——

  The enantioselective organocatalytic Strecker-type reaction of aliphatic N,N-dialkylhydrazones is presented. Using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyanide source, the reaction can be efficiently catalyzed by a tert-leucine-derived bifunctional thiourea to afford the corresponding hydrazino nitriles in good to excellent yields (50–96%) and moderate to good enantioselectivities, up to 86% ee. Further

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。