1-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(2-phenylsulfanylphenyl)ethanone；1-phenyl-2-(2-phenylsulfanylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: RIHNFNAVDCLTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)ethan-1-one 在 四氢吡咯 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  未活化的炔烃的布朗斯台德酸介导的加氢芳构化

  摘要：

  布朗斯台德酸介导的未活化炔烃与芳基亚砜的反应会同时导致水合和分子间C-C键的形成。这种无溶剂和无金属的转化直接以原子经济的方式将α-芳基化羰基化合物作为形式上的水合芳基化产物生成。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201600432
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过O2 / Air溶剂促进的硫化物氧化，芳基砜和亚砜的可切换合成。

  摘要：

  提出了一种通过硫化物氧化合成芳基砜和亚砜的实用且可转换的方法。使用O 2 /空气作为末端氧化剂和氧气源，通过反应温度可以简单地控制产物的化学选择性。广泛的底物范围，容易实现的克级生产以及简化的硫化物氧化系统使该策略具有吸引力和价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03192

文献信息

• α‐Functionalisation of Ketones Through Metal‐Free Electrophilic Activation
  作者：Wojciech Zawodny、Christopher J. Teskey、Magdalena Mishevska、Martin Völkl、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202006398

  日期：2020.11.16

  electrophilic intermediates that can undergo a variety of transformations when treated with nucleophiles. This electrophilic ketone activation gives access to α‐arylated and α‐oxyaminated acetophenones under metal‐free conditions in moderate to excellent yields and enables extension to the synthesis of arylated morpholines via generation of vinylsulfonium salts. Computational investigations confirmed the transient

  三氟甲磺酸酐介导的苯乙酮活化会产生高度亲电的中间体，当用亲核试剂处理时，该中间体会发生多种转变。这种亲电子酮活化可以在无金属条件下以中等至优异的产率获得 α-芳基化和 α-氧基胺化苯乙酮，并能够通过生成乙烯基锍盐扩展到芳基化吗啉的合成。计算研究证实了衍生自三氟甲磺酸乙烯酯的中间体的短暂存在以及芳环对位的氧原子在促进其稳定方面的作用。
• Brønsted Acid-Mediated Hydrative Arylation of Unactivated Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201600432

  日期：2016.3.24

  The Brønsted acid‐mediated reaction of unactivated alkynes with aryl sulfoxides leads to simultaneous hydration and intermolecular C−C bond formation. This solvent‐ and metal‐free transformation directly delivers α‐arylated carbonyl compounds as the products of a formal hydrative arylation in an atom‐economical manner. The products bear useful synthetic handles for further functionalization.

  布朗斯台德酸介导的未活化炔烃与芳基亚砜的反应会同时导致水合和分子间C-C键的形成。这种无溶剂和无金属的转化直接以原子经济的方式将α-芳基化羰基化合物作为形式上的水合芳基化产物生成。该产品带有有用的合成手柄，可以进一步功能化。
• Switchable Synthesis of Aryl Sulfones and Sulfoxides through Solvent-Promoted Oxidation of Sulfides with O₂/Air
  作者：Zhen Cheng、Pengchao Sun、Ailing Tang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03192

  日期：2019.11.15

  A practical and switchable method for the synthesis of aryl sulfones and sulfoxides via sulfide oxidation was developed. The chemoselectivities of products were simply controlled by reaction temperature using O2/air as the terminal oxidant and oxygen source. The broad substrate scope, easy realization of gram-scale production, and the simplification of a sulfide oxidation system render the strategy

  提出了一种通过硫化物氧化合成芳基砜和亚砜的实用且可转换的方法。使用O 2 /空气作为末端氧化剂和氧气源，通过反应温度可以简单地控制产物的化学选择性。广泛的底物范围，容易实现的克级生产以及简化的硫化物氧化系统使该策略具有吸引力和价值。
• Redox-Neutral Arylations of Vinyl Cation Intermediates
  作者：Daniel Kaiser、Luis F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/adsc.201600860

  日期：2017.1.4

  present a new unified concept for C−C bond formation under redox‐neutral conditions. Our strategy hinges upon interception of a vinyl cation with a sulfoxide resulting in simultaneous C–C and C−O bond formation and arylation. A range of structurally diverse vinyl cations are generated in situ in the presence of a sulfoxide, resulting in hydrative arylation, direct arylation of enol triflates and interrupted

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。