二苯基丁-2-炔二酸酯 | 53683-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 二苯基丁-2-炔二酸酯
• 英文名称: diphenyl acetylenedicarboxylate
• 英文别名: Diphenyl but-2-ynedioate
• CAS: 53683-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: SLMNTWPOOQWWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基丁-2-炔二酸酯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenyl 3,3-dimethylcyclopropene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stephen; Hashmi; Naumann, Frank, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 10, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Difluoro-2-butyne-1,4-dione 、 sodium phenoxide 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯基丁-2-炔二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acetylenedicarbonyl fluoride. I. Its physical properties and reaction with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00892a007

文献信息

• Expeditious Solvent-Free Synthesis of Chromene Derivatives via Three- Component Reactions of N-Nucleophiles
  作者：Mohammad R. Hosseini-Tabatabaei、Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/138620712803901126

  日期：2012.11.7

  Multicomponent reactions involving 4-hydroxycumarine, activated acetylenic compounds and N-nucleophiles under solvent-free conditions were investigated. The reactions could also be extended to quinoline or CH-acides. Substituted chromen could be obtained from this routine, which may have potential applications in drugs fields.

  研究了在无溶剂条件下涉及4-羟基枯草碱，活化的炔类化合物和N-亲核试剂的多组分反应。反应也可以扩展至喹啉或CH-酸。可以从该例行程序中获得取代的铬烯，它可能在药物领域具有潜在的应用。
• Multicomponent formation route to a new class of oxygen-based 1,3-dipoles and the modular synthesis of furans
  作者：Huseyin Erguven、Cuihan Zhou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d1sc04088j

  日期：——

  generated by the multicomponent reaction of aldehydes, acid chlorides and the phosphonite PhP(catechyl). These 1,3-dipoles are formally cyclic tautomers of simple Wittig-type ylides, where the angle strain and moderate nucleophilicity in the catechyl-phosphonite favor their cyclization and also direct 1,3-dipolar cycloaddition to afford single regioisomers of substituted products. Coupling the generation

  通过醛、酰氯和亚膦酸酯 PhP（儿茶基）的多组分反应，可以生成一类新的含磷 1,3-偶极子。这些 1,3-偶极子是简单 Wittig 型叶立德的形式上的环状互变异构体，其中儿茶基-亚膦酸酯中的角应变和适度的亲核性有利于它们的环化，并且还直接进行 1,3-偶极环加成以提供取代产物的单一区域异构体。偶极子的产生与 1,3-偶极环加成相结合，提供了一种独特的模块化途径，从可用醛、酰氯和炔烃的组合中获得呋喃，并独立控制所有四个取代基。
• A Unified Continuous Flow Assembly-Line Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201704529

  日期：2017.7.17

  molecular diversity in short order. Continuous flow synthesis enables the safe handling of diazoalkanes at elevated temperatures, and the use of aryl alkyne dipolarphiles under catalyst-free conditions. This assembly-line synthesis provides a flexible approach for the synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals, as demonstrated by a four-step, telescoped synthesis of measles therapeutic, AS-136A, in a total

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，
• A convenient synthesis of alkyl-2-(2-imino-4-oxothiazolidin-5-ylidene)acetate derivatives involving an electrogenerated base of acetonitrile
  作者：Najoua Sbei、Baya Haouas、Monia Chebbi、Youssef Ben Smida、Youssef Arfaoui、Khaled Boujlel、Mohamed Lamine Benkhoud

  DOI：10.1080/17415993.2016.1259416

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT We report a simple method for the synthesis of alkyl-2-(2-imino-4-oxothiazolidin-5-ylidene) acetate derivatives 3 in good yields under mild conditions. The electrogenerated cyanomethyl base (EGB), obtained from electroreduction of acetonitrile-0.1 M TBABF4, assists the reaction between thiourea derivatives 1 and dialkyl acetylene dicarboxylate 2. The expected products, 3/4, and the structure

  摘要 我们报告了一种在温和条件下以良好收率合成烷基-2-(2-imino-4-oxothiazolidin-5-ylidene) 乙酸酯衍生物 3 的简单方法。从乙腈-0.1 M TBABF4 的电还原获得的电生成的氰甲基碱 (EGB) 有助于硫脲衍生物 1 和乙炔二羧酸二烷基酯 2 之间的反应。预期的产物 3/4 和从 X 射线衍射获得的结构证实主要产物是五元杂环3。此外，基于从量子计算获得的热力学和动力学数据，提出了解释反应途径的机制。图形概要
• N-PROTONATED AZOMETHINE YLIDES WITH A LEAVING GROUP AS SYNTHETIC EQUIVALENTS FOR NONSTABILIZED NITRILE YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1985.1411

  日期：1985.9.5

  steps, N-(silylmethyl)amidines generate N-protonated azomethine ylides which cycloadd to olefins, acetylenes, and aldehydes giving 1- or 2-pyrrolines, pyrroles, and 2-oxazolines, respectively, after the elimination of N-substituted anilines. With this sequence, the amidines are useful synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides.

  通过烷基化或甲硅烷基化然后脱甲硅烷基化步骤，N-（甲硅烷基甲基）脒生成 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，其环加成到烯烃、乙炔和醛上，在消除后分别生成 1-或 2-吡咯啉、吡咯和 2-恶唑啉N-取代的苯胺。有了这个序列，脒是有用的合成的不稳定腈叶立德等价物。