4-aminonaphthalene-2,6-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-aminonaphthalene-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-aminonaphthalene-3,7-dicarboxylic acid；4-Aminonaphthalene-2,6-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: XGMNSOVAVAALPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminonaphthalene-2,6-dicarboxylic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 calcium(II) nitrate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ca₄(μ₄-H₂O)(ANDC)₄(DMF)₄ ]*6DMF
  参考文献：
  名称：

  2,6-萘二甲酸氨基酯的碱性地球有机骨架：结构研究和荧光性质

  摘要：

  碱土金属离子有机骨架（AEMOF）代表了金属有机骨架（MOF）相对未开发的子类别。在这项贡献中，我们介绍了基于碱土金属离子Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2+和Ba 2+以及氨基取代的架桥配体4-aminonaphthalene-2的新型MOF 1-8的合成和结构研究。1,6-二羧酸盐（ANDC 2-）和4,8-二氨基萘-2,6-二羧酸盐（DANDC 2-）。化合物1，5，6，7和8构成三维MOF的稀有示例，这些三维MOF的特征是由八个桥接对位配体包围的方形M 4二级平面建筑单元（SBU）。MOFs材料的基本拓扑1，5，7和8个符合4-C的PCB网可以简化为8-C BCU净，而6采用4-C LTA净这简化到8-C REO净。据我们所知，这是由线性二羧酸盐代替三角三羧酸盐或四面体四羧酸盐形成的MOF结构类型的第一个例子。化合物2，图3和4还具有带有线性杆状SBU的三维网络，其中Ba 2+ MOF

  DOI：

  10.1039/d0dt03325a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 4-aminonaphthalene-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有功能化萘二甲酸酯连接基的高度多孔金属-有机骨架的气体吸附特性†

  摘要：

  三种功能化的金属有机框架（MOFs），MOF-205-NH 2，MOF-205-NO 2和MOF-205-OBn，配制成Zn 4 O（BTB）4/3（L），其中BTB为苯-1,3,5-三苯甲酸酯和L是1-氨基萘-3,7-二羧酸酯（NDC-NH 2），1-硝基萘-3,7-二羧酸酯（NDC-NO 2）或1,5-二苄氧基-2合成了6-6-萘二甲酸酯（NDC-（OBn）2）及其气体（H 2，CO 2或CH 4将吸附性能与未官能化的母体MOF-205的吸附性能进行了比较。基于晶体结构建立了MOF-205及其衍生物的有序结构模型，随后将其用于预测孔隙率特性。虽然布鲁诺-埃梅特-特勒（BET）三MOF-205衍生物的表面积被减少（MOF-205，4460; MOF-205-NH 2，4330; MOF-205-NO 2，3980; MOF-205- OBn，3470 m 2 g -1），与MOF-205相比，所有三种衍生物在77

  DOI：

  10.1039/c4dt02300e

文献信息

• Amino-functionalized zirconium and cerium MOFs: Catalysts for visible light induced aerobic oxidation of benzylic alcohols and microwaves assisted N-Alkylation of amines
  作者：Antonio Valverde-González、Mercedes Pintado-Sierra、Antonia Rasero-Almansa、Félix Sánchez、Marta Iglesias

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118287

  日期：2021.8

  (2-amino-1,4-benzenedicarboxylate, BDC-NH2, and 4-aminonaphthalene-2,6-dicarboxylate, NDC-NH2) act as effective non-noble-metal-based heterogeneous catalysts, for both the aerobic photooxidation of benzylic alcohols and for the direct microwaves activation N-alkylation of amines with alcohols. The catalytic performance has been studied considering two different approaches: the effect of NH2 functionalized

  在本文中，我们报告混合锆-铈-MOFs 与氨基官能化接头（2-氨基-1,4-苯二羧酸酯、BDC-NH 2和 4-氨基萘-2,6-二羧酸酯、NDC-NH 2）同样有效非贵金属基多相催化剂，用于苯甲醇的有氧光氧化和直接微波活化胺与醇的N-烷基化。已经考虑两种不同的方法研究了催化性能：NH 2官能化接头的影响和承载 Ce III 的影响Zr-MOFs 上的物种。Zr-和ZrCe-MOFs在使用分子氧作为氧化剂将醇类光催化选择性氧化为醛类的过程中产生了高效的可见光驱动光催化剂，该催化剂具有高稳定性和显着的可回收性。这些材料也是微波辅助胺与醇的N-烷基化的有效催化剂，选择性地产生亚胺 (ZrCe-MOF) 或相应的仲胺 (Ce-MOF)。
• A Zr-Based Metal–Organic Framework with a DUT-52 Structure Containing a Trifluoroacetamido-Functionalized Linker for Aqueous Phase Fluorescence Sensing of the Cyanide Ion and Aerobic Oxidation of Cyclohexane
  作者：Chiranjib Gogoi、Nagarathinam Nagarjun、Shubasis Roy、SK Mostakim、Dirk Volkmer、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03472

  日期：2021.4.5

  interference experiments suggested that other anions did not interfere in the detection of CN–. Moreover, a very short response time (2 min) was shown by probe 1′ for CN– detection. The detection limit was found to be 0.23 μM. 1′ can also be effectively used for CN– detection in real water samples. The mechanism for the selective detection of CN– was investigated systematically. Furthermore, the aerobic oxidation

  具有DUT-52（DUT代表德累斯顿工业大学）结构，面心立方拓扑结构并带有刚性1-（2,2,2-三氟乙酰胺基）萘3,7的锆（Zr）金属-有机骨架。制备了β-二羧酸（H 2 NDC-NHCOCF 3）配体，并借助X射线粉末衍射（XRPD）技术对其固体结构进行了表征。其他表征方法，如热重分析（TGA）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，也用于验证化合物的相纯度。为了获得无溶剂的化合物（1'），将1与甲醇一起搅拌过夜，然后在真空下于100℃加热过夜。合成后的（1）和活化的（1'）化合物在300°C的温度下均具有热稳定性。发现1'的Brunsuer Emmett-Teller（BET）表面积为1105 m 2 g –1。荧光滴定实验表明，1'表现出高度选择性的和敏感的荧光接通朝向氰化物行为（CN - ）阴离子。干扰实验表明，其他阴离子没有在检测CN的干扰- 。此外，探针1'显示的CN –检测响应时间非常短（2分钟）。发现检出限为0
• 一种4-氨基萘-2,6-二羧酸的制备方法
  申请人：宁波职业技术学院

  公开号：CN113548975A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种4‑氨基萘‑2,6‑二羧酸的制备方法，包括以下步骤：(1)将2,6‑萘二羧酸加入浓硫酸中，然后滴加稀硝酸溶液，滴加完毕后室温下反应8～12h，将反应体系倒入冰水中，析出黄色固体，过滤后，滤饼用水清洗、干燥，然后重结晶，干燥得到白色中间体；(2)往中间体中加入甲醇、锌粉、饱和氯化铵水溶液进行反应，反应完毕后，过滤，固体干燥后加入二甲基亚砜和/或N,N‑二甲基甲酰胺在120～150℃下搅拌0.5～2h，过滤得滤液，滤液中加水析出黄色固体，过滤，滤饼用水清洗、干燥得产物。该合成方法生产成本低，产品收率高，适合工业化生产。
• Mixed-Metal and Mixed-Ligand Lanthanide Metal–Organic Frameworks Based on 2,6-Naphthalenedicarboxylate: Thermally Activated Sensitization and White-Light Emission
  作者：Athanasia E. Psalti、Despoina Andriotou、Stavros A. Diamantis、Amina Chatz-Giachia、Anastasia Pournara、Manolis J. Manos、Antonios Hatzidimitriou、Theodore Lazarides

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01703

  日期：2022.8.1

  Trivalent lanthanide ions (Ln3+) hold an exceptional position in the field of optoelectronic materials due to their atomic-like emission spectra and long luminescence lifetimes. Metal–organic frameworks (MOFs) and coordination polymers are particularly suited as luminescent materials due to their structural diversity and ease of functionalization both at bridging ligands and/or metal centers. In this

  三价镧系离子（Ln 3+）由于其类原子发射光谱和长发光寿命而在光电材料领域占有特殊地位。金属有机框架 (MOF) 和配位聚合物特别适合作为发光材料，因为它们的结构多样性和易于在桥接配体和/或金属中心进行功能化。在这篇文章中，我们提出了一系列混合金属 Ln 3+ /Eu 3+ (Ln = La, Gd) 和混合配体 (2,6-naphthalenedicarboxylate (ndc 2- ) 和 4-aminonaphthalene-2,6-二羧酸盐 (andc 2–)) MOFs 属于三种不同的结构类型，其发射跨越大部分可见区域，从而构成了用于颜色调节和白光发射的有利材料。我们研究了合成材料在金属和配体掺杂水平和结构类型方面的热稳定性和光物理性质，其中我们讨论了准分子和单体发射。光物理研究涉及稳态和时间分辨发光测量，使我们能够讨论可能的能量迁移和 Eu 3+配体激发后在这些材料中发生的敏
• Structural Diversity and Catalytic Properties of Coordination Polymers with Functionalized Naphthalene Dicarboxylate Linkers
  作者：Xiuqi Kang、Zhenzhong Mei、Hongyu Wang、Jinzhong Gu、Jijun Xue、Mohammad Azam

  DOI：10.1021/acs.cgd.4c00594

  日期：2024.8.7

  coordination polymers, formulated as [Co(μ5-anda)(H2O)]n (1), [Co2(μ-anda)(μ4-anda)(phen)2]n (2), [M(μ4-anda)(phen)]n (M = Co (3), Mn (4)), [Co3(μ4-anda)3(2,2′-bipy)2]n (5), [Ni2(μ-anda)(μ4-anda)(μ-4,4′-bipy)2]n (6), [Co(μ-anda)(μ-bpa)]n·nH2O (7), [Mn6(μ4-anda)6(μ-dpe)3]n·22nH2O (8), and [M6(μ-anda)2(μ4-anda)(μ5-anda)(μ3-OH)4(py)2]n·2nH2O (M = Co (9), Zn (10)). A thorough investigation was conducted using conventional

  使用金属盐（M = Co(II)、Mn(II)、Ni(II) 和 Zn(II)）与主要配体 4-氨基萘-2,6 水热合成了十种新型过渡金属配位聚合物-二羧酸（H 2 anda）以及辅助配体（phen：1,10-菲咯啉；2,2'-联吡：2,2'-联吡啶；4,4'-联吡：4,4'-联吡啶； bpa：双(4-吡啶基)胺，dpe：1,2-二(4-吡啶基)乙烯或py：吡啶)。 成功合成提供了四种二维（2D）和六种三维（3D）配位聚合物，其公式为[Co(μ 5 -anda)(H 2 O)] n ( 1 ), [Co 2 (μ-anda) )(μ 4 -anda)(phen) 2 ] n ( 2 ), [M(μ 4 -anda)(phen)] n (M = Co ( 3 ), Mn ( 4 )), [Co 3 (μ 4 -anda) 3 (2,2′-bipy) 2 ] n ( 5 ), [Ni 2 (μ-anda)(μ