trans-2-butyl-5-propylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2-butyl-5-propylpyrrolidine
• 英文别名: trans-2-n-butyl-5-n-propylpyrrolidine；(2R,5R)-2-butyl-5-propylpyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: ZYYRGIIKYRSMCS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-酮 在 ammonium acetate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-2-butyl-5-propylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  来自文莱的蚂蚁Myrmicaria melanogaster的毒液化学。

  摘要：

  通过GC-MS和GC-IR分析印度尼西亚群岛文莱的黑粉菌蚁提取物，发现存在5种新生物碱，分别为（9Z）-3-丙基吲哚唑烷（1），顺式和反式2 -丁基-5-丙基吡咯烷（分别为2和3），（10E）-3-丁基lehmizidine（7）和（5Z，8Z，9Z）-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚并咪唑（10a），其通过与合成样品进行比较来建立结构。此外，还检测到单萜碳氢化合物β-pine烯，月桂烯和with烯以及3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑（4a-d），顺式和反式-2-丁基-5-（4-戊烯基）的所有四个异构体吡咯烷（5a和5b），反-2-丁基-5-戊基吡咯烷（6），（5Z，9Z）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（8）和（5Z，9E）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（9），是蚂蚁和青蛙熟知的生物碱，其结构是根据公开的光谱或与真实样品进行比较而确定的。这项研究利用气相红外分析对双环生物碱使用Bohlmann谱带

  DOI：

  10.1021/np068034t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonylaziridines and Alkenylboronic Acids: Stereospecific Synthesis of Homoallylic Amines with Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Wei Pin Teh、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00504

  日期：2017.4.7

  palladium-catalyzed cross-coupling of 2-alkylaziridines with alkenylboronic acids to give homoallylamines is presented. The reaction is highly regioselective and stereospecific and provides convenient access to enantioenriched amines with 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and trisubstituted alkenes. The modular synthesis of a 2,5-disubstituted pyrrolidine natural product was completed in three steps

  提出了钯催化的2-烷基氮丙啶与烯基硼酸的交叉偶联以得到高烯丙基胺。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性，可方便地获得带有1,1-二取代，1,2-二取代和三取代烯烃的对映体富集的胺。2，5-二取代的吡咯烷天然产物的模块合成分三个步骤完成，总产率为67％。
• Stereodivergent Access to <i>Cis-</i> and <i>Trans</i>-3,5-Disubstituted 1,4-Thiazane 1-Oxides by Cyclization of Homochiral β-Amino Sulfoxides and Sulfones. The Preparation of Isomeric Ant Venom Alkaloids
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/ol4023003

  日期：2013.9.6

  Intramolecular conjugate additions of homochiral (E)-1-alkenyl 2-aminoalkyl sulfoxides and sulfones were investigated. The relative position of the 3,5-substituents of the resulting 1,4-thiazane oxides was found to be dependent on the oxidation state of the sulfur atom, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected cis- and trans-3,5-disubstituted 1,4-thiazane dioxides were converted to cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, known ant venom alkaloids.
• Venom Chemistry of the Ant <i>Myrmicaria </i><i>melanogaster</i> from Brunei
  作者：Tappey H. Jones、Heather L. Voegtle、Heather M. Miras、Robert G. Weatherford、Thomas F. Spande、H. Martin Garraffo、John W. Daly、Diane W. Davidson、Roy R. Snelling

  DOI：10.1021/np068034t

  日期：2007.2.1

  (1), cis- and trans-2-butyl-5-propylpyrrolidine (2 and 3, respectively), (10E)-3-butyllehmizidine (7), and (5Z,8Z,9Z)-3-butyl-5-propyl-8-hydroxyindolizidine (10a), whose structures were established by comparison with synthetic samples. In addition the monoterpene hydrocarbons beta-pinene, myrcene, and limonene were detected along with all four isomers of 3-butyl-5-methylindolizidine (4a-d), cis- and

  通过GC-MS和GC-IR分析印度尼西亚群岛文莱的黑粉菌蚁提取物，发现存在5种新生物碱，分别为（9Z）-3-丙基吲哚唑烷（1），顺式和反式2 -丁基-5-丙基吡咯烷（分别为2和3），（10E）-3-丁基lehmizidine（7）和（5Z，8Z，9Z）-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚并咪唑（10a），其通过与合成样品进行比较来建立结构。此外，还检测到单萜碳氢化合物β-pine烯，月桂烯和with烯以及3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑（4a-d），顺式和反式-2-丁基-5-（4-戊烯基）的所有四个异构体吡咯烷（5a和5b），反-2-丁基-5-戊基吡咯烷（6），（5Z，9Z）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（8）和（5Z，9E）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（9），是蚂蚁和青蛙熟知的生物碱，其结构是根据公开的光谱或与真实样品进行比较而确定的。这项研究利用气相红外分析对双环生物碱使用Bohlmann谱带