1,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-[(4-chlorophenoxy)carbonyl]hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-[(4-chlorophenoxy)carbonyl]hydrazine
• 英文别名: (4-chlorophenyl) N-[2-chloroethyl(methylsulfonyl)amino]-N-methylsulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂O₆S₂
• 分子量: 405.28
• InChiKey: NYAAFZMMQLWVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-[(4-chlorophenoxy)carbonyl]hydrazine 在 potassium phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲烷磺酸 、 对氯苯酚 、 2-氯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Thiolysable prodrugs of 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)hydrazine with antineoplastic activity

  摘要：

  Several 2-alkoxycarbonyl- and 2-aryloxycarbonyl-1,2-bis(methylsulfony1)-1- (2-chloroethyl)hydrazines, conceived as thiolysable prodrugs of 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)hydrazine, were synthesized and their antineoplastic activity evaluated against the L1210 leukemia in mice. In addition to producing 'cures' of mice bearing this tumor, many of the analogues were preferentially activated by glutathione (GSH) and/or glutathione S-transferase (GST), making them potentially useful in the treatment of multidrug resistant tumors with increased intracellular levels of GSH and/or GST. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80019-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯甲酸酯 、 1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54.4%的产率得到1,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-[(4-chlorophenoxy)carbonyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Thiolysable prodrugs of 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)hydrazine with antineoplastic activity

  摘要：

  Several 2-alkoxycarbonyl- and 2-aryloxycarbonyl-1,2-bis(methylsulfony1)-1- (2-chloroethyl)hydrazines, conceived as thiolysable prodrugs of 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)hydrazine, were synthesized and their antineoplastic activity evaluated against the L1210 leukemia in mice. In addition to producing 'cures' of mice bearing this tumor, many of the analogues were preferentially activated by glutathione (GSH) and/or glutathione S-transferase (GST), making them potentially useful in the treatment of multidrug resistant tumors with increased intracellular levels of GSH and/or GST. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80019-6
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-氯苯基氯甲酸酯 、 1,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-(phenoxycarbonyl)hydrazine 在 1,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-[(4-chlorophenoxy)carbonyl]hydrazine 、 乙醇 作用下， 生成 1,2-Bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-[(4-chlorophenoxy)carbonyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N,n-bis(sulfonyl)hydrazines useful as antineoplastic agents

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式，其中R.sup.1和R.sup.2选自具有1-6个碳原子的低碳基团，取代或未取代的芳基团和具有1-6个碳原子的不饱和烷基团；R.sup.3是取代或未取代的具有1-6个碳的低碳基团；R.sup.4选自取代或未取代的具有1-6个碳原子的低碳基团，取代或未取代的芳基团和具有1-6个碳原子的不饱和烷基团。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗肿瘤细胞的方法。

  公开号：

  US06040338A1

文献信息

• [EN] N,N'-BIS(SULFONYL)HYDRAZINES USEFUL AS ANTINEOPLASTIC AGENTS<br/>[FR] N,N'-BIS (SULFONYL)HYDRAZINES UTILISEES COMME AGENTS ANTINEOPLASIQUES
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1999022726A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 and R2 are selected from lower alkyl groups having 1-6 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups, and unsaturated alkyl groups having 1-6 carbon atoms; R3 is a substituted or unsubstituted lower alkyl group having 1-6 carbons; and R4 is selected from substituted or unsubstituted lower alkyl groups having 1-6 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups, and unsaturated alkyl groups having 1-6 carbon atoms. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the above compound, as well as a method of treating tumor cells with the compound.(FR) La présente invention porte sur un composé de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont sélectionnés parmi des groupes alkyle possédant de 1 à 6 atomes de carbone, des groupes aryle substitués ou non substitués et des groupes alkyle insaturés possédant de 1 à 6 atomes de carbone; R3 est un groupe alkyle inférieur substitué ou non substitué possédant de 1 à 6 atomes de carbone; et R4 est sélectionné parmi des groupes alkyle inférieur substitués ou non substitués possédant de 1 à 6 atomes de carbone, des groupes aryle substitués ou non substitués et des groupes alkyle insaturés possédant de 1 à 6 atomes de carbone. La présente invention porte également sur une composition pharmaceutique comprenant le composé précité, ainsi que sur un procédé de traitement des cellules tumorales à l'aide de ce composé.

  本发明涉及一种式（I）化合物，其中R1和R2选择自具有1-6个碳原子的低级烷基、取代或未取代的芳基和具有1-6个碳原子的不饱和烷基；R3是具有1-6个碳的取代或未取代的低级烷基；R4选择自取代或未取代的具有1-6个碳原子的低级烷基、取代或未取代的芳基和具有1-6个碳原子的不饱和烷基。本发明还涉及一种包含上述化合物的药物组合物，以及一种使用该化合物治疗肿瘤细胞的方法。
• EP1028721A4
  申请人：——

  公开号：EP1028721A4

  公开（公告）日：2001-01-31
• $i(N,N')-BIS(SULFONYL)HYDRAZINES USEFUL AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：Yale University

  公开号：EP1028721A1

  公开（公告）日：2000-08-23
• N,N'-BIS(SULFONYL)HYDRAZINES USEFUL AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：Yale University

  公开号：EP1028721B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US6040338A
  申请人：——

  公开号：US6040338A

  公开（公告）日：2000-03-21