trispiro[3.0.0.4.2.2]tetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: trispiro[3.0.0.4.2.2]tetradecane
• 英文别名: Trispiro[3.0.0.46.35.24]pentadecane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VJYITDIZIQGLNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopentyl(piperidin-1-yl)methanone 、 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 、 1-methylenespiro[3.3]heptane 生成 trispiro[3.0.0.4.2.2]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  1,2-螺环四和五元环的拟螺旋和螺旋一级结构：合成和手性†

  摘要：

  伪螺旋烃（R）-6，（S）-7和（R）-8和螺旋烃（P）-9是通过逐步置换四种烃的形式正式衍生自螺旋烃（P）-4的五元环的五元环已经准备好了。它们的旋光度在大小和符号上都有系统的变化。在极端情况下，（P）-4代表右旋右旋螺旋的通常情况，而（P）-9代表代表右旋左旋螺旋的异常情况。为了使这些事实合理化，DFT计算了（P的旋转功率）已完成三元，四元和五元环的螺旋。结果表明，三元环的刚性螺旋与实验数据非常吻合，并且始终显示四元和五元环的柔性螺旋的正确符号和量级，Boltzmann平均旋光度为最多必须使用六个conformer。在后者的共形体中，内球键的一组大二面角对应于高的比旋度，而一组小二面角对应于低的比旋度。结果，玻尔兹曼平均值明显取决于所涉及的构象异构体的几何形状和重量。

  DOI：

  10.1021/jo7017558

文献信息

• Pseudohelical and Helical Primary Structures of 1,2-Spiroannelated Four- and Five-Membered Rings:  Syntheses and Chiroptical Properties
  作者：Tien Widjaja、Lutz Fitjer、Aritra Pal、Hans-Georg Schmidt、Mathias Noltemeyer、Christian Diedrich、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/jo7017558

  日期：2007.11.1

  The pseudohelical hydrocarbons (R)-6, (S)-7, and (R)-8 and the helical hydrocarbon (P)-9, formally derived from the helical hydrocarbon (P)-4 by stepwise replacement of each of the four-membered rings by a five-membered ring, have been prepared. Their optical rotations vary systematically, both in magnitude and sign. Of the extremes, (P)-4 represents the usual case of a right-handed dextrorotatory

  伪螺旋烃（R）-6，（S）-7和（R）-8和螺旋烃（P）-9是通过逐步置换四种烃的形式正式衍生自螺旋烃（P）-4的五元环的五元环已经准备好了。它们的旋光度在大小和符号上都有系统的变化。在极端情况下，（P）-4代表右旋右旋螺旋的通常情况，而（P）-9代表代表右旋左旋螺旋的异常情况。为了使这些事实合理化，DFT计算了（P的旋转功率）已完成三元，四元和五元环的螺旋。结果表明，三元环的刚性螺旋与实验数据非常吻合，并且始终显示四元和五元环的柔性螺旋的正确符号和量级，Boltzmann平均旋光度为最多必须使用六个conformer。在后者的共形体中，内球键的一组大二面角对应于高的比旋度，而一组小二面角对应于低的比旋度。结果，玻尔兹曼平均值明显取决于所涉及的构象异构体的几何形状和重量。