2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoxaline | 36305-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-phenyl-3-(p-tolyl)quinoxaline；2-phenyl-3-p-tolylquinoxaline
• CAS: 36305-53-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: UVRYQXVGHZOOQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过整合来自酮和1,2-二胺的碘化/氧化/环化序列，对喹喔啉进行逻辑设计和合成

  摘要：

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.056

文献信息

• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Visible-Light-Induced CC Bond Cleavage of Enaminones for the Synthesis of 1,2-Diketones and Quinoxalines in Sustainable Medium
  作者：Shuo Cao、Shanshan Zhong、Luoting Xin、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1002/cctc.201500139

  日期：2015.5.4

  The CC double bond cleavage of enaminones has been realized under ambient conditions through visible‐light catalysis in the presence of Rose Bengal, which leads to the synthesis of a class of 1,2‐diketones without using any metal catalyst. In addition, the one‐pot synthesis of quinoxalines has also been achieved under identical photocatalytic conditions by making use of the in situ generated 1,2‐diketones

  在存在玫瑰红的情况下，通过可见光催化在环境条件下实现了烯胺酮的CC双键裂解，这导致无需使用任何金属催化剂即可合成一类1,2-二酮。此外，利用原位生成的1,2-二酮作为中间体，在相同的光催化条件下也可以完成一锅合成喹喔啉的合成。
• 一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105693632B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种多取代喹喔啉衍生物的制备方法，该方法的反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的喹喔啉衍生物。
• Integration of Pd and Cu on polymer: a powerful bimetallic heterogeneous catalyst for sequential synthesis of quinoxalines
  作者：Wei Jiang、Wei Sun、Yuemin Zhou、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-019-03918-w

  日期：2019.11

  Pd2+/Cu2+ bimetallic catalysts immobilized on ethylenediamine-functionalized poly(vinyl chloride) (PdII/CuII@EDA-PVC) were developed by combining two metallic catalysts that complement rather than inhibit one another. The synthesized PdII/CuII@EDA-PVC were screened for their catalytic activity and found to be excellent in the one-pot sequential synthesis of quinoxalines from 1,2-diphenylacetylenes and o-phenylenediamines. Both Pd2+ and Cu2+ are indispensable and play crucial roles in this transformation. This one-pot sequential reaction proceeds well and tolerates various available substrates to form the desired product in excellent yield. A plausible mechanism was proposed for this conversion.

  通过结合两种互补而非相互抑制的金属催化剂，研发了一种固定在乙二胺功能化聚氯乙烯上的Pd2+/Cu2+双金属催化剂（PdII/CuII@EDA-PVC）。合成的PdII/CuII@EDA-PVC经过催化活性筛选，发现其在1,2-二苯基乙炔和邻苯二胺的一锅法连续合成喹喉中表现优异。Pd2+和Cu2+在此转化过程中均不可或缺，并发挥着关键作用。这种一锅法连续反应进展顺利，能耐受多种可用底物，以优异的产率形成目标产物。为这一转化过程提出了一种合理的机理。